methyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-methylindol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UDJXTDHRBBCEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate 在 水 、 Selectfluor 作用下， 反应 1.0h， 以79 mg的产率得到methyl 4-(3,3-difluoro-2-hydroxy-1-methylindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d

文献信息

• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• On the Mechanism of Berberine–INF55 (5-Nitro-2-phenylindole) Hybrid Antibacterials
  作者：Naveen K. Dolla、Chao Chen、Jonah Larkins-Ford、Rajmohan Rajamuthiah、Sakthimala Jagadeesan、Annie L. Conery、Frederick M. Ausubel、Eleftherios Mylonakis、John B. Bremner、Kim Lewis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1071/ch14426

  日期：——

  Berberine–INF55 hybrids are a promising class of antibacterials that combine berberine and the NorA multidrug resistance pump inhibitor INF55 (5-nitro-2-phenylindole) together in one molecule via a chemically stable linkage. Previous studies demonstrated the potential of these compounds for countering efflux-mediated antibacterial drug resistance but they didn’t establish whether the compounds function as originally intended, i.e. with the berberine moiety providing antibacterial activity and the attached INF55 component independently blocking multidrug resistance pumps, thereby enhancing the activity of berberine by reducing its efflux. We hypothesised that if the proposed mechanism is correct, then hybrids carrying more potent INF55 pump inhibitor structures should show enhanced antibacterial effects relative to those bearing weaker inhibitors. Two INF55 analogues showing graded reductions in NorA inhibitory activity compared with INF55 were identified and their corresponding berberine–INF55 hybrids carrying equivalent INF55 inhibitor structures synthesised. Multiple assays comparing the antibacterial effects of the hybrids and their corresponding berberine–INF55 analogue combinations showed that the three hybrids all show very similar activities, leading us to conclude that the antibacterial mechanism(s) of berberine–INF55 hybrids is different from berberine–INF55 combinations.

  小檗碱-INF55 杂交化合物是一类前景广阔的抗菌药，通过化学稳定连接将小檗碱和 NorA 多药耐药泵抑制剂 INF55（5-硝基-2-苯基吲哚）结合在一个分子中。以前的研究证明了这些化合物在对抗外流介导的抗菌药耐药性方面的潜力，但它们并没有确定这些化合物是否按照最初的设想发挥作用，即小檗碱分子提供抗菌活性，而附着的 INF55 成分则独立阻断多药耐药泵，从而通过减少小檗碱的外流来增强其活性。我们假设，如果所提出的机制是正确的，那么携带较强 INF55 泵抑制剂结构的杂交化合物应比携带较弱抑制剂的杂交化合物显示出更强的抗菌效果。我们确定了两种 INF55 类似物，与 INF55 相比，它们对 NorA 的抑制活性呈梯度降低，并合成了相应的小檗碱-INF55 杂交化合物，它们具有等效的 INF55 抑制剂结构。多重检测比较了这些杂交种及其相应的小檗碱-INF55 类似物组合的抗菌效果，结果表明这三种杂交种的抗菌活性非常相似，因此我们得出结论：小檗碱-INF55 杂交种的抗菌机制与小檗碱-INF55 类似物组合不同。
• Cross-Dehydrogenative C–H Amination of Indoles under Aerobic Photo-oxidative Conditions
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00026

  日期：2017.3.17

  A novel cross-dehydrogenative C(sp(2))-H amination catalyzed by an organic photocatalyst is reported. The reaction is mediated by 2-tert-butylanthraquinone as a photo catalyst, harmless visible light, and aerobic oxygen as the sole oxidant without a transition-metal catalyst and or external oxidant.
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction with Triethyl(1-methylindol-2-yl)borate: A Simple Route to 1-Methyl-2-indolyl Ketones
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1021/jo00088a060

  日期：1994.5
• Ishikura Minoru, Terashima Masanao, J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2634-2637
  作者：Ishikura Minoru, Terashima Masanao

  DOI：——

  日期：——