7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbohydrazide
• 英文别名: 7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbohydrazide
• 化学式: C₆H₆N₆O₂
• 分子量: 194.153
• InChiKey: NBEKVZJXLUGXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbohydrazide 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 6-[5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：抗菌活性，DNA促旋酶抑制作用和分子对接。

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗菌和抗真菌活性以及安全性。化合物2b，3a，6b，8b，8c，8h，9a，b，10b，11a，b和12a，b显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高活性，MIC值为0.25至2.0 µg / mL。浓度高达32 µg / mL时，许多化合物是安全的，对人胚胎肾脏和红细胞没有细胞毒性。此外，与环丙沙星的IC50 = 0.85 µM相比，化合物9a对DNA促旋酶的抑制活性最高，IC50 = 0.68 µM。在DNA促旋酶活性位点的分子对接揭示了与环丙沙星相当的结合模式和对接分数，证实了它们通过DNA促旋酶的抑制具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103411
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为具有支气管扩张活性的PDE 4B抑制剂的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并筛选了它们的磷酸二酯酶 (PDE 4B) 抑制活性和支气管扩张能力。化合物 7e 在 10 µM 下显示出 41.80% 的 PDE 4B 抑制。筛选了八种化合物的支气管扩张剂活性，其中化合物 7f 和 7e 引起了有希望的支气管扩张剂活性，与茶碱 (EC50 = 425 µM) 相比，EC50 值分别为 18.6 和 57.1 µM。PDE 4B 活性位点的分子对接揭示了与参考配体相当的结合模式和对接评分，与其 PDE 4B 抑制活性一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900002

文献信息

• Design and synthesis of 1,2,4‐triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyrimidine derivatives as PDE 4B inhibitors endowed with bronchodilator activity
  作者：Rehab H. Abd El‐Aleam、Riham F. George、Kevin J. Lee、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Amr A. Kamel、Mahmoud E. El‐Daly、Ghaneya S. Hassan、Hamdy M. Abdel‐Rahman

  DOI：10.1002/ardp.201900002

  日期：2019.8

  A series of 1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives was designed, synthesized, and screened for their phosphodiesterase (PDE 4B) inhibitory activity and bronchodilation ability. Compound 7e showed 41.80% PDE 4B inhibition at 10 µM. Eight compounds were screened for their bronchodilator activity, where compounds 7f and 7e elicited promising bronchodilator activity with EC50 values of 18.6 and 57

  设计、合成了一系列 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并筛选了它们的磷酸二酯酶 (PDE 4B) 抑制活性和支气管扩张能力。化合物 7e 在 10 µM 下显示出 41.80% 的 PDE 4B 抑制。筛选了八种化合物的支气管扩张剂活性，其中化合物 7f 和 7e 引起了有希望的支气管扩张剂活性，与茶碱 (EC50 = 425 µM) 相比，EC50 值分别为 18.6 和 57.1 µM。PDE 4B 活性位点的分子对接揭示了与参考配体相当的结合模式和对接评分，与其 PDE 4B 抑制活性一致。
• Synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives: Antimicrobial activity, DNA Gyrase inhibition and molecular docking
  作者：Rehab H. Abd El-Aleam、Riham F. George、Ghaneya S. Hassan、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103411

  日期：2020.1

  A series of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives was designed, synthesized and screened for their antibacterial and antifungal activities as well as their safety profile. Compounds 2b, 3a, 6b, 8b, 8c, 8h, 9a,b, 10b, 11a,b and 12a,b showed high activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC values ranging from 0.25 to 2.0 µg/mL. Many compounds were safe with no cytotoxicity

  设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗菌和抗真菌活性以及安全性。化合物2b，3a，6b，8b，8c，8h，9a，b，10b，11a，b和12a，b显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高活性，MIC值为0.25至2.0 µg / mL。浓度高达32 µg / mL时，许多化合物是安全的，对人胚胎肾脏和红细胞没有细胞毒性。此外，与环丙沙星的IC50 = 0.85 µM相比，化合物9a对DNA促旋酶的抑制活性最高，IC50 = 0.68 µM。在DNA促旋酶活性位点的分子对接揭示了与环丙沙星相当的结合模式和对接分数，证实了它们通过DNA促旋酶的抑制具有抗菌活性。