(R)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: (R)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpentane-1,5-dioic acid 1,5-diethyl ester；(R)-1,1-diethyl 3-ethyl-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；triethyl (2R)-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: HWXPHMSHYRNUQR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid diethyl ester 在 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与过渡金属催化合并，并使用O2作为氧化剂对醛进行对映选择性CH官能化。

  摘要：

  已经开发出一种新的三枝催化氧化-迈克尔加成级联反应，用于醛的对映选择性β-官能化。这项研究的特点是有机催化和过渡金属催化相结合的不对称CH功能化，这仍然是一个尚未开发的研究课题。

  DOI：

  10.1039/c3cc44214d

文献信息

• One-Pot Organocatalytic Domino Michael/α-Alkylation Reactions: Direct Catalytic Enantioselective Cyclopropanation and Cyclopentanation Reactions
  作者：Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Ramon Rios、Jan Vesely、Henrik Sundén、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200800442

  日期：2008.9.8

  development of one-pot organocatalytic domino Michael/alpha-alkylation reactions between bromomalonates or bromoacetoacetate esters and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The chiral-amine-catalyzed reactions with bromomalonates as substrates give access to the corresponding 2-formylcyclopropane derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity and up to 99 % ee. The catalytic domino

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。
• A one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis: direct asymmetric synthesis of β-hydroxy and β-malonate esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.110

  日期：2007.8

  The one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis (AHCC) enabled the synthesis of β-hydroxy, β-malonate and β-amino esters from α,β-unsaturated aldehydes with high enantioselectivity (91–97% ee).

  胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合能够以高对映选择性（91–97％ee）从α，β-不饱和醛合成β-羟基，β-丙二酸酯和β-氨基酯。