diethyl 2-(2-bromo-4-(oxiran-2-yl)butyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromo-4-(oxiran-2-yl)butyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-bromo-4-(oxiran-2-yl)butyl]propanedioate；diethyl 2-[2-bromo-4-(oxiran-2-yl)butyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 337.211
• InChiKey: QXLGBAKZDXLILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到diethyl 2-(2-bromo-4-(oxiran-2-yl)butyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基对烯烃的光-有机催化

  摘要：

  我们发现，像对茴香醛这样简单的有机分子可以有效地催化各种卤代烷烃在烯烃上的分子间原子转移自由基加成（ATRA），这是有机化学中基本的碳-碳键形成转化之一。该反应需要非常温和的反应条件才能进行，因为它发生在环境温度和容易获得的荧光灯照明下。初步研究支持一种机理，该机理是醛催化剂通过能量转移途径敏化有机卤化物而光化学生成反应性自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406450

文献信息

• Unveiling Latent Photoreactivity of Imines
  作者：Daisuke Uraguchi、Yuto Tsuchiya、Tsuyoshi Ohtani、Takafumi Enomoto、Shigeyuki Masaoka、Daisuke Yokogawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201913555

  日期：2020.2.24

  and density functional theory calculations reveal unique photophysical properties of the D-A-type imines. Furthermore, the reactivity of the D-A-type imines is demonstrated by using them as a photoredox catalyst for atom-transfer radical addition. These findings illuminate a previously neglected chemical space in the field of photochemistry, which will be exploited by taking advantage of the inherent

  与羰基化合物不同，长期以来人们普遍认识到，受激发的亚胺几乎没有光反应性，因此，它们的性质和在化学科学中的潜在用途仍未得到充分开发。现在，基于引入供体-受体（DA）结构以延长其光激发态的寿命，提出了一种引发亚胺潜在光反应性的策略。一系列光谱分析和密度泛函理论计算揭示了DA型亚胺的独特光物理性质。此外，通过将DA型亚胺用作原子转移自由基加成的光氧化还原催化剂，证明了它们的反应性。这些发现阐明了光化学领域以前被忽视的化学空间，