(2S,3S)-3-cyclopentyl-3-[cyclopentyloxy(phenylmethyl)amino]-1,2-O-(1-methylethylidene)-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-cyclopentyl-3-[cyclopentyloxy(phenylmethyl)amino]-1,2-O-(1-methylethylidene)-1,2-propanediol
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-cyclopentyl-N-cyclopentyloxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: FTBJURJTKJQZAA-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2S,3S)-3-cyclopentyl-3-[cyclopentyloxy(phenylmethyl)amino]-1,2-O-(1-methylethylidene)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Radical Addition to Nitrones
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo050603z

  日期：2005.8.1

  The intermolecular radical addition to chiral nitrones 2, 4, 5, and 16 was studied. The isopropyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivative 2 of glyoxylic nitrone proceeded with excellent diastereoselectivity to give the desired isopropylated product 3a accompanied by the diisopropylated product 3b. A high degree of stereocontrol in the reaction of cyclic nitrone 4 was achieved. The ethyl

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。