ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-phenylselanylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 297.256
• InChiKey: SDVCVJVPMQDAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯基溴化硒 、 正丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Wittig型反应合成α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  通过使三乙基膦酰基乙酸根阴离子与乙氧基羰基（苯基硒烯基）亚甲基（三苯基）膦烷与脂肪族和芳香族醛反应，制得乙基α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。以E / Z异构体的混合物形式分别以中等到良好的收率和中等的收率获得了α-苯基硒代不饱和酯。在Diels-Alder反应中，α-苯基硒烯丙烯酸酯被用作亲二烯体。在与异戊二烯反应时，仅获得对位异构体，而与环戊二烯反应以高收率得到外型/内型异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00685-9

文献信息

• Synthesis of α-phenylseleno-α,β-unsaturated esters by Wittig-type reactions. Studies on the Diels–Alder reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Marta R.S. Nunes、Elson Wendling、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00685-9

  日期：2001.3

  anion and ethoxycarbonyl(phenylselenenyl)methylidene(triphenyl)phosphorane with aliphatic and aromatic aldehydes. The α-phenylseleno unsaturated esters were obtained as mixtures of E/Z-isomers in medium to good yields and in moderate yields, respectively. α-Phenylselenenyl acrylate was used as dienophile in a Diels–Alder reaction. On reaction with isoprene only the para isomer was obtained while reaction

  通过使三乙基膦酰基乙酸根阴离子与乙氧基羰基（苯基硒烯基）亚甲基（三苯基）膦烷与脂肪族和芳香族醛反应，制得乙基α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。以E / Z异构体的混合物形式分别以中等到良好的收率和中等的收率获得了α-苯基硒代不饱和酯。在Diels-Alder反应中，α-苯基硒烯丙烯酸酯被用作亲二烯体。在与异戊二烯反应时，仅获得对位异构体，而与环戊二烯反应以高收率得到外型/内型异构体的1：1混合物。