ethyl 2-methyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-oxohexanoate
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: TWZKWYXYSXDMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-oxohexanoate 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 2-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 叔丁基-(2-碘乙氧基)二甲基硅烷 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-methyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q