去甲右美沙芬酒石酸盐 | 143-98-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 去甲右美沙芬酒石酸盐
• 英文名称: dextrorphan tartrate
• 英文别名: Dextrorphan bitartrate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(1S,9S,10S)-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 143-98-6
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 407.464
• InChiKey: RWTWIZDKEIWLKQ-XCPWPWHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204°C
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  H2O：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1,3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲右美沙芬酒石酸盐 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,9S,10S)-3,5-dibromo-4-hydroxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.0¹’¹⁰.0²’⁷]heptadeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF DEXTROMETHORPHAN WITH BALANCED RECEPTOR ACTIVITIES
  [FR] ANALOGUES DE DEXTROMÉTHORPHANE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS DE RÉCEPTEUR ÉQUILIBRÉES

  摘要：

  本发明涉及右旋甲氧麻黄碱（DM）的替代类似物，这些类似物显示出在NMDA和sigma-1受体上具有显著的结合亲和力，并且它们被人类肝酶降解比右旋甲氧麻黄碱更慢。这些类似物可用作右旋甲氧麻黄碱的替代品，并且可以提供相同的益处，而无需共同使用细胞色素P-450酶抑制剂。

  公开号：

  WO2022047345A1

文献信息

• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• [EN] DEXTRORPHAN PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DEXTRORPHANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191477A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and/or vitamin compounds chemically conjugated to dextrorphan, (+)-17-methylmorphinan-3-ol), to form novel prodrugs and compositions of dextrorphan.

  目前描述的技术提供了将一种或多种羟基酸、聚乙二醇和/或维生素化学共轭到右旋丙啡醇（(+)-17-甲基吗啡酮-3-醇）上，形成新型前药和右旋丙啡醇组合物的配方。
• [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE
  申请人：EUTHYMIC BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2012075473A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals.

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。
• USE OF AMITIFADINE, (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN METHODS AND COMPOSITIONS WITH ENHANCED EFFICACY AND REDUCED METABOLIC SIDE EFFECTS AND TOXICITY FOR TREATMENT OF DEPRESSION AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  申请人：McKinney Anthony Alexander

  公开号：US20160346249A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals. (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane compositions are metabolized by either or both MAO-A or cytochrome P450 enzymes and thus are effective in the treatment of individuals with cytochrome P450 polymorphisms or who are taking other medications that affect the cytochrome P450 pathway.

  本发明涉及（+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多晶形态、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与额外的精神疗法组合一起治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括难治性个体的治疗。 （+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷组合物被MAO-A或细胞色素P450酶中的任一或两者代谢，因此对患有细胞色素P450多态性或正在服用影响细胞色素P450途径的其他药物的个体进行治疗是有效的。
• [EN] USE OF (1R,5S)-(+)-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-3-AZABICYCLO{3.1.0}HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] UTILISATION DE (LR,5S)-(+)-L-(NAPHTHALÈN-2-YL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE DANS LE CADRE DU TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AUX NEUROTRANSMETTEURS MONO-AMINE
  申请人：NEUROVANCE INC

  公开号：WO2013019271A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to (lR,5S)-(+)-l-(naphthalen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutical compositions thereof, and methods employing their use in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including ADHD and substance abuse.

  本发明涉及（lR,5S）-（+）-1-（萘基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其制药组合物，以及使用它们治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括注意力缺陷多动障碍和物质滥用的方法。