(E)-3,6-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,6-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-2,4-heptadien-7-ol；(3E)-3,6-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GUTHCVYKCBRUBY-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,6-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol 、 对甲基苯甲醛 在 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 Vinylogous Prins 环化：高度非对映选择性和对映选择性进入四氢呋喃

  摘要：

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 、 magnesium,2-methylprop-1-ene,chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3,6-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 Vinylogous Prins 环化：高度非对映选择性和对映选择性进入四氢呋喃

  摘要：

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09129

文献信息

• US4110403A
  申请人：——

  公开号：US4110403A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。