2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: (R)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline；2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: MSRXKOAPHWUNNM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物在均相中稳定的钯纳米颗粒对硝基芳烃的加氢反应

  摘要：

  炔烃衍生物稳定的钯纳米粒子催化硝基芳烃在均相中氢化为芳基胺。在8个大气压的H 2下，硝基苯的反应顺利进行，底物与钯的摩尔比（S / Pd）为51,000 。在1个大气压的H 2下，S / Pd为1030的反应在4小时内完成。包括4-乙酰基和4-甲酰基硝基苯在内的一系列取代的硝基芳烃以高化学选择性转化为芳基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.116

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。