3-[(2-methoxyphenyl)amino]hexahydroazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2-methoxyphenyl)amino]hexahydroazepine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)azepan-3-amine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: IZACUFOTHNJYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基高哌啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 3-[(2-methoxyphenyl)amino]hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的杂环二胺的N-芳基化：异常化学选择性的起源的见解。

  摘要：

  研究了钯介导的溴苯与各种杂环二胺的化学选择性。无论使用哪种配体，3-氨基吡咯烷均会发生仲胺功能的芳基化（> 82％），而更灵活的3-氨基氮杂ze啶会在其主要功能上发生芳基化（> 70％）。3-氨基哌啶与溴苯的“伯胺芳基化与仲胺芳基化”比在90:10（BINAP，富电子和受阻联苯L2或L3）与Josiphos型配体L10之间为32:68 。当使用4-氨基哌啶时，观察到相同的趋势（L2为82：18，L10为17:83）。该选择性可以通过选择具有不同空间和电子性质的芳基卤化物伴侣来调节。从竞争性实验中推导出反应期间二胺的两个氮的协同作用。最后，在室温下用3-氨基吡咯烷进行的13 C和31 P NMR实验支持伯胺与金属的快速配位。实际上，已表征了钯配合物，该配合物是由中间体ArPdX（BINAP）的一个膦基基团被伯氨基不同寻常地取代而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062301i