(S)-2-(o-anisyl)-1-tetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(o-anisyl)-1-tetralone
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZDBMQVWWQVKJHN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate 在 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2′-(2-naphthyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-2-(o-anisyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Arene CH ？O氢键：钯催化的酮化和乙烯基化中的立体控制工具

  摘要：

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。

  DOI：

  10.1002/anie.201300621

文献信息

• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC (HETERO)ARYLATION AND VINYLATION OF KETONE ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS AT ALPHA(α)-POSITION<br/>[FR] (HÉTÉRO)ARYLATION ET VINYLATION ASYMÉTRIQUES D'ÉNOLATES DE CÉTONES CATALYSÉES AU PALLADIUM PERMETTANT DE PRODUIRE DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES EN POSITION ALPHA(&Agr;)
  申请人：NANAYNG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：WO2014109712A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention relates to new ligands that are used in a palladium source catalyst system and in palladium catalyzed method for asymmetric α-(hetero)arylation and a-vinylation of ketones. The invention further relates to a process for preparing an asymmetric α-(hetero)arylated or a-vinylated ketone which comprises reacting the tin enolate of the ketone in the presence of catalyst system comprising a ligand of the invention and palladium source. By means of the ligands and process of the invention a stereogenic center in position a of the ketone is established with high enantiomeric excess.
• Arene CHO Hydrogen Bonding: A Stereocontrolling Tool in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Ketones
  作者：Zhiyan Huang、Li Hui Lim、Zuliang Chen、Yongxin Li、Feng Zhou、Haibin Su、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300621

  日期：2013.4.26

  Weak is powerful: For the arylation of tin enolates, the palladium catalyst engages in weak CHO hydrogen bonds to control stereoselectivity (see scheme). Similar catalysts capable of NHO hydrogen bonding also works well.

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。