去甲文拉法辛(O-去甲文拉法辛)延胡索酸酯 | 93414-04-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 去甲文拉法辛(O-去甲文拉法辛)延胡索酸酯
• 中文别名: 富马酸去甲文拉法辛；富马酸酯去甲文拉法辛
• 英文名称: (+/-)-1-[2-dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol fumarate
• 英文别名: 4-[2-(dimethyl-amino)-1-(4-phenol)ethyl]-cyclohexanol fumarate；desvenlafaxine hydrogen fumarate；O-desmethylvenlafaxine fumarate；O-desmethylvenlafaxine maleate；desvenlafaxine fumarate；(E)-but-2-enedioic acid;4-[2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenol
• CAS: 93414-04-1
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 379.453
• InChiKey: SQTJDJZCPOSWSC-WLHGVMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C之间，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-amino-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol;hydrochloride 生成 去甲文拉法辛(O-去甲文拉法辛)延胡索酸酯
  参考文献：
  名称：

  HUSBANDS, MORRIS G. E.;YARDLEY, JOHN P.;MUTH, ERIC A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF DESVENLAFAXINE AND ITS SALTS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE DESVENLAFAXINE ET DE SES SELS
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2010060390A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A method of preparation of 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenol of formula (I), known under the generic name desvenlafaxine, and its pharmaceutically acceptable salts, which comprises (a) stirring up O-benzyl desvenlafaxine or its derivative of formula (II), or its salt, where R is selected from H, 4-methyl, 4-methoxy, 3,4-dimethoxy, 2-nitro, 4-nitro, 4-chloro, 4-bromo, 2,6-dichloro and 2,6-difluoro, in an organic solvent or a mixture of organic solvents, followed by dissolution of the starting substance at pH 3 to 8; (b) transformation of O-benzyl desvenlafaxine or its derivative of formula (II) to desvenlafaxine (I) by catalytic hydrogenation; (c) removing the catalyst from the desvenlafaxine solution with the pH value of 3 to 8 by filtration, followed by increasing pH to a value higher than 8 and lower than 11 by addition of an inorganic or organic base; (d) isolation of desvenlafaxine base (I) by filtration; and (e) transformation of desvenlafaxine base (I) to a pharmaceutically acceptable salt.

  一种制备4-(2-(二甲基氨基)-1-(1-羟基环己基)乙基)苯酚的方法，其分子式为(I)，通用名称为去甲文拉法辛，及其药用可接受的盐，包括以下步骤：(a)在有机溶剂或有机溶剂的混合物中搅拌O-苄基去甲文拉法辛或其分子式(II)的衍生物或其盐，其中R从H，4-甲基，4-甲氧基，3,4-二甲氧基，2-硝基，4-硝基，4-氯，4-溴，2,6-二氯和2,6-二氟中选择，然后在pH为3至8的条件下溶解起始物质；(b)通过催化氢化将O-苄基去甲文拉法辛或其分子式(II)的衍生物转化为去甲文拉法辛(I)；(c)通过过滤将pH值为3至8的去甲文拉法辛溶液中的催化剂去除，然后通过添加无机或有机碱使pH值增加到大于8且小于11的值；(d)通过过滤分离去甲文拉法辛碱(I)；(e)将去甲文拉法辛碱(I)转化为药用可接受的盐。
• CRYSTAL FORMS OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE FUMARATE
  申请人：RATKAJ Marina

  公开号：US20110237680A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided are crystalline forms of O-desmethylvenlafaxine fumarate, methods for their preparation, and pharmaceutical composition thereof.

  提供了奥地西米克普罗辛富马酸盐的晶体形式，其制备方法以及药用组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DESVENLAFAXINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA DESVENLAFAXINE ET SELS D'ADDITION D'ACIDE DE CELLE-CI PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2010079046A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to a process for the preparation of desvenlafaxine or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, based on the demethylation of venlafaxine by the use of alkyl aluminium or alkyl aluminium hydride compounds, particularly TIBA and DIBAL.

  本发明涉及一种制备去甲文拉法辛或其药学上可接受的酸盐的方法，该方法基于使用烷基铝或烷基铝氢化合物，特别是TIBA和DIBAL，对文拉法辛进行去甲基化。
• Crystal forms of O-desmethylvenlafaxine fumarate
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US08063250B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  Provided are crystalline forms of O-desmethylvenlafaxine fumarate, methods for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  提供的是O-去甲基文拉法辛富马酸晶体形式，其制备方法和制药组合物。
• [EN] CRYSTAL FORMS OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE FUMARATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE FUMARATE DE O-DESMÉTHYLVENLAFAXINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009070311A3

  公开（公告）日：2009-11-12