2-oxo-2-((2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)amino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-((2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(2-prop-1-en-2-ylanilino)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NNFWODYMDIBCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-((2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)amino)acetic acid 在 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-oxo-2-((2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503

文献信息

• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• A cascade approach to 3D cyclic carbamates <i>via</i> an ionic decarboxylative functionalization of olefinic oxamic acids
  作者：Huaqiang Fan、Yi Wan、Peng Pan、Wenbin Cai、Shihui Liu、Chuanxu Liu、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07709j

  日期：——

  An m-CPBA-mediated intramolecular epoxidation-decarboxylative alkoxylation cascade reaction of olefinic oxamic acids has been developed.

  已开发出一种由m-CPBA介导的内分子环氧化-脱羧烷氧化级联反应，用于烯烃羧酰胺酸的合成。