2-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: NBFNFDRUKYQVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855

文献信息

• One-pot synthesis of 3-trifluoromethylbenzofurans via tandem iodocyclization and trifluoromethylation of 2-alkynylanisoles
  作者：Wen-Ying Wang、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.061

  日期：2014.2

  A two-step, one-pot tandem iodocyclization and trifluoromethylation have been developed. A variety of 3-trifluoromethylbenzofurans were prepared in moderate to good yields via the tandem reaction of 2-alkynylanisoles with elemental iodine and (trifluoromethyl)trimethylsilane.

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。
• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzofurans via Palladium-Catalyzed Tandem Elimination/Annulation of β-Chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes with 2-Halophenols
  作者：Lian-Hui Chen、Xing-Guo Zhang、Chong Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0033-1338560

  日期：——

  A palladium-catalyzed tandem elimination and annulation reaction has been developed. In this way, a variety of 3-trifluoromethybenzofurans were prepared in moderate to good yields via tandem reaction of beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)styrenes with 2-iodophenols and 2-bromophenols.
• Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Trifluoromethyl Alkenyl Triflate: A Scaffold for Diverse Trifluoromethylated Species
  作者：Yilong Zhao、Yuhan Zhou、Juan Liu、Dongmei Yang、Liang Tao、Yang Liu、Xiaoliang Dong、Jianhui Liu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00855

  日期：2016.6.3

  An efficient method for the synthesis of (Z)-selective α-trifluoromethyl alkenyl triflates is described. As an important fluorinated building block, it is utilized successfully for the synthesis of various trifluoromethyl derivatives such as diarylethylenes, enynes, alkynes, and benzofurans.

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。