(+)-tert-butyl {(1R,6Z)-6-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-tert-butyl {(1R,6Z)-6-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,6Z)-6-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: PRDQYVITPPGYIC-LBSMTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl {(1R,6Z)-6-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-desmethylinfectocaryone
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23 mg的产率得到(+)-tert-butyl {(1R,6Z)-6-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j

文献信息

• Enantioselective Modular Synthesis of Cyclohexenones: Total Syntheses of (+)-Crypto- and (+)-Infectocaryone
  作者：Géraldine Franck、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol101588j

  日期：2010.9.3

  A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。