methyl 2-methyl-2-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DQKDEKTTZAEERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium acetate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到methyl 2-methyl-2-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基烯醇酯与 α,β-不饱和羰基化合物之间的路易斯碱催化迈克尔反应

  摘要：

  苯甲酰胺锂4或琥珀酰亚胺锂5等路易斯碱催化剂在DMF中三甲基甲硅烷基烯醇化物与α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.236

文献信息

• Lithium Acetate-catalyzed Michael Reaction between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compound
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1016

  日期：2004.8

  Lithium acetate-catalyzed Michael reaction between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds in DMF proceeded smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good to hi...

  乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物与DMF中的α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，得到相应的迈克尔加合物。
• The Mukaiyama–Michael addition of a β,β-dimethyl substituted silyl ketene acetal to α,β-unsaturated ketones using tetra-n-butylammonium bibenzoate as a nucleophilic catalyst
  作者：Rudhramyna Gnaneshwar、Prakash P. Wadgaonkar、Swaminathan Sivaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01511-9

  日期：2003.8

  The Michael addition of a β,β-dimethyl substituted silyl ketene acetal [Me2CC(OMe)OSiMe3] to α,β-unsaturated ketones, namely, 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 3-methyl-2-cyclohexenone, isophorone, methyl vinyl ketone and mesityl oxide occurs smoothly in the presence of the nucleophilic catalyst, tetra-n-butyl ammonium bibenzoate (TBABB) in THF giving the corresponding 1,4-adducts in excellent yields

  迈克尔加成一个β的，β -二甲基取代的甲硅烷烯酮缩醛[我2 CC（OME）OSiMe 3 ]α，β不饱和酮，即，2-环戊烯酮，2-环己烯酮，3-甲基-2-环己烯酮，异佛尔酮，甲基乙烯基酮和异丁烯酰氧化物在亲核催化剂，四正丁基联苯甲酸四正铵铵（TBABB）在THF中的存在下平稳生成，从而以优异的收率得到相应的1,4-加合物。