2-bromophenyl 2-[(E)-trimethylsilylmethylene]-4-phentyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromophenyl 2-[(E)-trimethylsilylmethylene]-4-phentyl ether
• 英文别名: [(1E)-2-[(2-bromophenoxy)methyl]penta-1,4-dienyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₁BrOSi
• 分子量: 325.321
• InChiKey: JKANSZCTDCYJLY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 2-[(E)-trimethylsilylmethylene]-4-phentyl ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-[(Z)-1-allyl-2-trimethylsilylcyclopropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的非对映选择性和对映选择性羰基化反应。新的手性环丙烷衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026078x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 (E)-2-<(trimethylsilyl)methylidene>-4-penten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2-bromophenyl 2-[(E)-trimethylsilylmethylene]-4-phentyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的非对映选择性和对映选择性羰基化反应。新的手性环丙烷衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026078x

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Carbolithiation of Allyl <i>o</i>-Lithioaryl Ethers. New Chiral Cyclopropane Derivatives
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1021/ol026078x

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Different allyl 2-lithioaryl ethers undergo a tandem carbolithiation/gamma-elimination in Et(2)O/TMEDA affording o-cyclopropyl phenol or naphthol derivatives in a diastereoselective manner. The use of (-)-sparteine as a chiral ligand instead of TMEDA allows the synthesis of cyclopropane derivatives with up 81% ee.

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。