2-(benzylthio)thiazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-thiazole-5-carbaldehyde；2-benzylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NOS₂
• 分子量: 235.331
• InChiKey: KGGOQMXWZIGIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)thiazole-5-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 iron(II) chloride 氢气 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到噻唑,5-(氯甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches towards CGA 293'343: a novel broad-spectrum insecticide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199903)55:3<355::aid-ps904>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲醛 、 benzyl thiosulphate 在 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到2-(benzylthio)thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources

  摘要：

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob00823d

文献信息

• PREPARATION OF THIAZOLES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20080076920A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present disclosure is directed to a process for the preparation of a compound having the formula: wherein R is unsubstituted or substituted C 1 -C 12 alkyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, or —SR 1 ; R 1 is unsubstituted or substituted C 1 -C 12 alkyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl; and X is a selected leaving group that is not halogen, and may specifically be methylsulfonate, trifluoromethylsulfonate, and p-toluenesulfonate. These compounds are valuable intermediates useful in the synthesis of compounds having pesticidal activity. Generally, the process includes reacting a water-removing reagent, with a compound having the formula Water-removing agents that may be used include thionyl chloride (SOCl 2 ), thionyl bromide (SOBr 2 ), phosphorus oxychloride (POCl 3 ), phosphorus oxybromide (POBr 3 ), phosphorus pentachloride or a sulfonic acid chloride or bromide.

  本公开涉及一种制备具有以下式子的化合物的方法： 其中， R是未取代或取代的C1-C12烷基，未取代或取代的C2-C4烯基，未取代或取代的C2-C4炔基，未取代或取代的C3-C6环烷基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的杂环芳基或—SR1； R1是未取代或取代的C1-C12烷基，未取代或取代的C2-C4烯基，未取代或取代的C2-C4炔基，未取代或取代的环烷基，未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂环芳基； X是一种选择的离去基团，不是卤素，可能具体是甲磺酸酯，三氟甲基磺酸酯和对甲苯磺酸酯。 这些化合物是有价值的中间体，可用于合成具有杀虫活性的化合物。通常，该方法包括将去水剂与具有以下式子的化合物反应： 可用的去水剂包括亚磺酰氯（SOCl2），亚磺酰溴（SOBr2），氯化氧磷（POCl3），溴化氧磷（POBr3），五氯化磷或磺酸氯或溴。
• Preparation of thiazoles
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1201662B1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6548676B1
  申请人：——

  公开号：US6548676B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• US7161011B2
  申请人：——

  公开号：US7161011B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7323564B2
  申请人：——

  公开号：US7323564B2

  公开（公告）日：2008-01-29