2-benzylthio-1,3-thiazole | 15545-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylthio-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-benzylmercaptothiazole；2-(benzylthio)thiazole；2-benzylthiothiazole；2-benzylsulfanyl-thiazole；2-Benzylmercaptothiazol；2-benzylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 15545-32-1
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: OPWJNRWDZRJRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  159-163 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-1,3-thiazole 在 platinum(IV) oxide 、 iron(II) chloride 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 噻唑,5-(氯甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches towards CGA 293'343: a novel broad-spectrum insecticide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199903)55:3<355::aid-ps904>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthio-4-dimethylaminothiazol-2-ine 在 异氰酸苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-benzylthio-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Toure, S. A.; Voglozin, A.; Degny, E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 4, p. 574 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• S-Alkylation en s�rie h�t�rocyclique par catalyse par transfert de phase: thioalkyl-2-thiazoles, thioalkyl-2-?-4-thiazolines et thioalkyl-2-benzothiazoles
  作者：Henri J. M. Dou、Parina Hassanaly、Jacky Kister、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19780610842

  日期：1978.12.13

  S-Alkylation in heterocyclic serie by phase transfer catalysis: 2-alkylthiothiazoles, 2-alkylthio-Δ-4-thiazolines and 2-alkylthiobenzothiazoles

  相转移催化在杂环系列中的S-烷基化：2-烷硫基噻唑，2-烷硫基-Δ-4-噻唑啉和2-烷硫基苯并噻唑
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003392A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (II), wherein R4 is selected from alkyl and amino, wherein R5 is selected from aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocyclic; wherein R5 is optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, carboxyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, acyl, N-alkylaminocarbonyl, N-arylaminocarbonyl, N,N-dialkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, haloalkoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, heterocyclic and nitro; and wherein R6 is selected from halo, amino, alkoxy, nitro, hydroxyl, aminocarbonyl, acyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkenyl, alkynyl, haloalkoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alkoxycarbonylalkyl, alkylaminoalkyl, heterocycloalkyl, aralkyl, cyanoalkyl, N-alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylalkyl, heteroarylsulfonylhaloalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aryl and heterocyclo, wherein the aryl and heterocyclo radicals are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkyl, haloalkoxy, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, amino, acyl and alkylamino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de composés à base de thiazolyle substitué destinés au traitement de l'inflammation et des troubles liés à l'inflammation. Les composés concernés en l'occurrence sont décrits par la formule générale (II). Dans cette formule générale, R4 est choisi parmi alkyle et amino. R5 est choisi parmi aryle, cycloalkyle, cycloalcényle et hétérocyclique. R5 est éventuellement substitué à des positions admettant la substitution par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle, aminosulfonyle, alkyle, alcényle, alkynyle, cyano, carboxyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, acyle, N-alkylaminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle, N-alkyl-N-alkylaminocarbonyle, haloalkyle, hydroxyle, alcoxy, hydroxyalkyle, haloalcoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, hétérocyclique et nitro. Dans cette formule générale, R6 est choisi parmi halo, amino, alcoxy, nitro, hydroxyle, aminocarbonyle, acyle, alkylaminocarbonyle, arylaminocarbonyle, alcényle, alkynyle, haloalcoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alcoxycarbonylalkyle, alkylaminoalkyle, hétérocycloalkyle, aralkyle, cyanoalkyle, N-alkysulfonylamino, hétéroarylsulfonylalkyle, hétéroarylsulfonylhaloalkyle, aryloxyalkyle, aralkyloxyalkyle, aryle et hétérocyclo, où les radicaux aryle et hétérocyclo peuvent être éventuellement substitués à une position admettant la substitution par au moins un radical choisi parmi halo, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, haloalkyle, haloalcoxy, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, amino, acyle et alkylamino. L'invention concerne également des sels de ces composés de formule générale (II), qui sont pharmaceutiquement acceptables.

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（II）定义，其中R4选择自烷基和氨基，其中R5选择自芳基，环烷基，环烯基和杂环；其中R5在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基磺酰基，烷基，烯基，炔基，氰基，羧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，酰基，N-烷基氨基羧酸酯基，N-芳基氨基羧酸酯基，N，N-二烷基氨基羧酸酯基，N-烷基-N-芳基氨基羧酸酯基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基，N-烷基氨基，N，N-二烷基氨基，杂环和硝基；其中R6选择自卤素，氨基，烷氧基，硝基，羟基，氨基羧酸酯基，酰基，烷基氨基羧酸酯基，芳基氨基羧酸酯基，烯基，炔基，卤代烷氧基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，烷氧基羧酸酯基烷基，烷基氨基烷基，杂环环烷基，芳基烷基，卤代基烷基磺酰氨基，杂环芳基磺酰基烷基，杂环芳基磺酰卤代烷基，芳氧基烷基，芳基烷氧基烷基，芳基和杂环，其中芳基和杂环基团在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚砜基，卤代烷基，卤代烷氧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，氨基，酰基和烷基氨基；或其药学上可接受的盐。
• PREPARATION OF THIAZOLES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20080076920A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present disclosure is directed to a process for the preparation of a compound having the formula: wherein R is unsubstituted or substituted C 1 -C 12 alkyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, or —SR 1 ; R 1 is unsubstituted or substituted C 1 -C 12 alkyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl; and X is a selected leaving group that is not halogen, and may specifically be methylsulfonate, trifluoromethylsulfonate, and p-toluenesulfonate. These compounds are valuable intermediates useful in the synthesis of compounds having pesticidal activity. Generally, the process includes reacting a water-removing reagent, with a compound having the formula Water-removing agents that may be used include thionyl chloride (SOCl 2 ), thionyl bromide (SOBr 2 ), phosphorus oxychloride (POCl 3 ), phosphorus oxybromide (POBr 3 ), phosphorus pentachloride or a sulfonic acid chloride or bromide.

  本公开涉及一种制备具有以下式子的化合物的方法： 其中， R是未取代或取代的C1-C12烷基，未取代或取代的C2-C4烯基，未取代或取代的C2-C4炔基，未取代或取代的C3-C6环烷基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的杂环芳基或—SR1； R1是未取代或取代的C1-C12烷基，未取代或取代的C2-C4烯基，未取代或取代的C2-C4炔基，未取代或取代的环烷基，未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂环芳基； X是一种选择的离去基团，不是卤素，可能具体是甲磺酸酯，三氟甲基磺酸酯和对甲苯磺酸酯。 这些化合物是有价值的中间体，可用于合成具有杀虫活性的化合物。通常，该方法包括将去水剂与具有以下式子的化合物反应： 可用的去水剂包括亚磺酰氯（SOCl2），亚磺酰溴（SOBr2），氯化氧磷（POCl3），溴化氧磷（POBr3），五氯化磷或磺酸氯或溴。