(L)-valine-o-anisidineamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-valine-o-anisidineamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DXGCXEXRQRHBKJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-valine-o-anisidineamide 、 邻甲氧基苯甲酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.60 g的产率得到(S)-N-(2-methoxyphenyl)-2-(2-methoxybenzoylamino)-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  研究模板分子的强度-影响分子印迹聚合物性能的功能性单体相互作用及其在手性扩增中的应用。

  摘要：

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00974
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenylamino-Val-Boc 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (L)-valine-o-anisidineamide
  参考文献：
  名称：

  含有衍生自天然氨基酸酰胺的（H）PNX（X = O或N）配体的羰基铑（I）配合物。合成，X射线结构和光谱表征

  摘要：

  另外，多官能（H）PNX（X = O或N）配体1和2与的[Rh（CO）反应2 CL] 2，得到相应的氯羰基络合物{的Rh [κ 2 - （H）PN]（CO）氯}（1A和2A），其中中性配位体在一个κ坐标2 -PN双齿方式，正方平面配位正在由CO反式N和氯化物反式P.在氯仿溶液完成1a中保持其原有的结构，而图2a部分变换成阳离子种类{的Rh [κ 3 - （H）PNO]（CO）}氯。1a和2a的氯仿溶液与AgPF反应6，得到纯阳离子物种{的Rh [κ 3 - （H）PNO]（CO）} PF 6（[ 1A ] +和[图2a ] +），而另外的的Et 3 Ñ源自中性物种{的Rh [κ 3 -PNN']（CO）}（1B和2B）。所有配合物均已通过微分析，IR，1 H NMR和31 P { 1 H} NMR光谱进行了表征。还报道了配体1和配合物1b的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.008

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Acetophenone Catalyzed by Half-Sandwich Ruthenium(II) Complexes Containing Amino Amide Ligands. Detection of the Catalytic Intermediates by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Paolo Pelagatti、Mauro Carcelli、Francesca Calbiani、Claudio Cassi、Lisa Elviri、Corrado Pelizzi、Umberto Rizzotti、Dominga Rogolino

  DOI：10.1021/om050519+

  日期：2005.11.1

  (alanine, valine, phenylalanine, and isoleucine) amides have been synthesized and fully characterized. They have been used as supporting ligands in the Ru(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ath) of acetophenone in the presence of i-PrOH/KOH. Secondary amides impart high reactivity to the corresponding Ru(II) complexes, with TOFs up to 1680 h-1 and ee's up to 47%. The amino acid and the

  已经合成并充分表征了一系列天然氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和异亮氨酸）酰胺。它们已在i -PrOH / KOH存在下用作Ru（II）催化的苯乙酮的不对称转移氢化（ath）的支撑配体。仲酰胺赋予相应的Ru（II）配合物高反应性，TOF长达1680 h - 1，ee高达47％。氨基酸和酰胺氮的取代基决定着催化过程的活性和对映选择性。（l）-苯丙氨酸对氨基苯甲酰胺与（l）-缬氨酸邻位反应制得的预催化剂与-anisidineamide的[Ru（p -cymene）氯2 ] 2已被分离和表征为半夹心络合物[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ 2 - Ñ，Ñ “-aminoamidato）CL]（10和11）。上由催化的苯乙酮还原进行的ESI-MS研究11已经导致检测参与催化循环中的有机金属中间体：前段催化剂11中，16E -配合物[（η 6 - p-cymene）的Ru（κ 2 - Ñ，Ñ
• Pronounced Self‐Induced Diastereomeric Anisochronism in Anisidine Amino Acid Diamides
  作者：Jan‐Michael Menke、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202400623

  日期：2024.7.2

  The emergent properties resulting from selective supramolecular interactions are of significant importance for materials and chemical systems. For the directed use of such properties, a fundamental understanding of the interaction mechanism and the resulting mode of function is necessary for a tailored design. The self‐induced diastereomeric anisochronism effect (SIDA), which occurs in the intermolecular interaction of chiral molecules, generates unique properties such as chiral self‐recognition and nonlinear effects. Here we show that anisidine amino acid diamides lead to extraordinary signal splitting in NMR spectra through supramolecular interaction and homochiral self‐recognition. By systematic experiments we have investigated the underlying SIDA effect, explored its limits and finally successfully utilized it in the determination of enantiomeric ratios by NMR spectroscopy of chiral ‘SIDA‐inactive’ compounds such as thalidomide.