5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: PENXIEHRGAEJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 邻甲氧基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的羧酸为无痕导向基团的芳族羧酸的脱羧邻-杂芳基化反应

  摘要：

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00532

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。