2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methoxypyridine
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-4-methoxypyridine
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VYKZGOBMPVGTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methoxypyridine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 [1-allyl-3-(2-(4-methoxy)pyridyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) bromide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-N-杂环碳配合物的结构多样性；配体调谐有助于分离第一个包含铜（I）-烯烃相互作用的结构表征的铜（I）-NHC

  摘要：

  据报道，制备了一系列带有N-烯丙基取代基的咪唑鎓盐，以及第二个氮原子上具有不同电子和空间特性的一系列取代基。配体已经与铜（I）中心配位，并且在溶液和固态下都对生成的铜（I）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）络合物进行了全面检查。固态结构非常多样，并表现出一系列不同寻常的几何形状和嗜铜性相互作用。据报道，第一个具有结构特征的铜（I）-NHC络合物包含铜（I）-烯烃相互作用。N-吡啶基取代基与铜（I）中心形成键，可稳定金属中心与相邻配体的烯丙基取代基之间的相互作用，从而形成一维配位聚合物。稳定的原因是吡啶基取代基增加了铜（I）中心的电子密度，从而增强了金属（d）-链烯（π*）的反向键合。此外，电荷转移以外的其他组分似乎在铜（I）-烯烃的稳定化中也起作用，因为配体的Lewis碱度的进一步提高不利于铜（I）-烯烃的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201301896
• 作为产物：
  描述：

  在 OH-containing nucleophile 作用下， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  One Step Conversion of Heteroaromatic-N-Oxides to Imidazolo-Heteroarenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Various pyridine-, quinoline-, isoquinoline-, and pyrimidine-N-oxides were converted to their corresponding alpha-imida-zoloheteroarenes in good yield by treatment with. sulfuryl diimidazole in nonpolar solvents at elevated temperatures.

  DOI：

  10.1021/jo702038g

文献信息

• Solid-state structure, solution-state behaviour and catalytic activity of electronically divergent C,N-chelating palladium–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Benjamin R. M. Lake、Christopher M. Pask、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c5dt02194d

  日期：——

  picolyl-substituted imidazolium salts have been prepared and coordinated to palladium in a single step, to deliver a variety of palladium(II)–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes. Neutral Pd(NHC)X2, cationic [Pd(NHC)2X]X and dicationic [Pd(NHC)2]X2-type complexes have been isolated and fully characterised, with single-crystal X-ray analysis revealing a variety of coordination environments around the palladium centres

  已经制备了一系列电子多样的吡啶基和吡啶基取代的咪唑鎓盐，并可以在单个步骤中与钯配位，以提供各种钯（II）–N-杂环卡宾（NHC）配合物。分离并充分表征了中性Pd（NHC）X 2，阳离子性[Pd（NHC）2 X] X和阳离子性[Pd（NHC）2 ] X 2型配合物，单晶X射线分析揭示了多种钯中心周围的协调环境。预先形成的络合物已用于Suzuki-Miyaura模型的交叉偶联反应中，从而产生空间拥挤的四邻位取代的联芳基产品，其营业额数字可与Pd-PEPPSI-IPr催化剂相比。
• Synthesis, structures, and photophysical properties of two Cu(I) complexes supported by <i>N</i>-heterocyclic carbene and phosphine ligands
  作者：Xinhua Lou、Yunfei Tian、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1515/znb-2022-0092

  日期：2022.9.27

  Two new cationic four-coordinate Cu(I) complexes supported by different chelating N-heterocyclic carbene ligands and the diphosphine ligand bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether (POP) have been synthesized. The chemical structures of both complexes have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, and mass spectroscopy, and the crystal structure of one complex has been determined by single-crystal

  两种不同螯合支持的新型阳离子四配位Cu(I)配合物ñ-杂环卡宾配体和二膦配体双[2-(二苯基膦基)苯基]醚(POP)已被合成。两种配合物的化学结构均由1核磁共振氢谱，13C核磁共振，31P NMR、质谱和一种配合物的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射确定。理论计算结果表明，这些配合物的最低能量电子跃迁主要是金属-配体电荷转移和配体-配体电荷转移跃迁。固态配合物显示出具有高光致发光量子产率的强烈发射。在 298 和 77K 的光物理行为表明，这些配合物在室温下的发射是热激活的延迟荧光与磷光混合。
• One-Step Conversion of Azine <i>N</i>-Oxides to α-1,2,4-Triazolo-, 1,2,3-Triazolo, Imidazolo-, and Pyrazoloheteroarenes
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo1001017

  日期：2010.4.16

  Pyridine, quinoline, isoquinoline, azaindole, and pyrimidine N-oxides were converted to their alpha-triazole and alpha-diazole derivatives by treatment with the corresponding p-toluenesulfonylazoles and Hunig's base at elevated temperatures.
• One Step Conversion of Heteroaromatic-<i>N</i>-Oxides to Imidazolo-Heteroarenes
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo702038g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Various pyridine-, quinoline-, isoquinoline-, and pyrimidine-N-oxides were converted to their corresponding alpha-imida-zoloheteroarenes in good yield by treatment with. sulfuryl diimidazole in nonpolar solvents at elevated temperatures.
• Structural Diversity of Copper(I)–N‐Heterocyclic Carbene Complexes; Ligand Tuning Facilitates Isolation of the First Structurally Characterised Copper(I)–NHC Containing a Copper(I)–Alkene Interaction
  作者：Benjamin R. M. Lake、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1002/chem.201301896

  日期：2013.12.2

  The ligands have been coordinated to a copper(I) centre and the resulting copper(I)–NHC (NHC=N‐heterocyclic carbene) complexes have been thoroughly examined, both in solution and in the solid‐state. The solid‐state structures are highly diverse and exhibit a range of unusual geometries and cuprophilic interactions. The first structurally characterised copper(I)–NHC complex containing a copper(I)–alkene

  据报道，制备了一系列带有N-烯丙基取代基的咪唑鎓盐，以及第二个氮原子上具有不同电子和空间特性的一系列取代基。配体已经与铜（I）中心配位，并且在溶液和固态下都对生成的铜（I）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）络合物进行了全面检查。固态结构非常多样，并表现出一系列不同寻常的几何形状和嗜铜性相互作用。据报道，第一个具有结构特征的铜（I）-NHC络合物包含铜（I）-烯烃相互作用。N-吡啶基取代基与铜（I）中心形成键，可稳定金属中心与相邻配体的烯丙基取代基之间的相互作用，从而形成一维配位聚合物。稳定的原因是吡啶基取代基增加了铜（I）中心的电子密度，从而增强了金属（d）-链烯（π*）的反向键合。此外，电荷转移以外的其他组分似乎在铜（I）-烯烃的稳定化中也起作用，因为配体的Lewis碱度的进一步提高不利于铜（I）-烯烃的结合。