(1α,2β,5β,6α)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1α,2β,5β,6α)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FBHDQXNMECUPFY-KQXIARHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,5β,6α)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1α,2β,5β,6α,9β)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  与2-吡啶酮混合物的选择性分子间光-[4 + 4]-环加成反应。3.反式跨产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-二烯的合成转化-4,8-​​二酮。

  摘要：

  N-丁基-2-吡啶酮与4-甲氧基-2-吡啶酮的[4 + 4]光环加成反应生成的三环产物3的转化首次证明，在酰胺氮活化后，第二内酰胺易于打开具有羧酸叔丁酯（Boc）基团。甲醇分解和氢硼化锂的还原都导致酰胺基在非常温和的条件下打开，分别得到21和24。来自烯醇醚水解的酮的同时还原在24个立体定位完全控制的情况下建立了另一个立体定位中心。这些反应说明了2-吡啶酮光环加成产物的合成潜力，产生了一个单一异构体的环辛烯，在七个碳原子和五个立体中心具有官能团。

  DOI：

  10.1021/jo9819335
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1α,2β,5β,6α)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  与2-吡啶酮混合物的选择性分子间光-[4 + 4]-环加成反应。2.制备（1α，2β，5β，6α）-3-丁基-9-甲氧基-3，7-二氮杂三环[4.2.2.2（2，5）] dodeca-9，11-二烯-4，8-二酮。

  摘要：

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo981932c

文献信息

• Intermolecularly selective [4+4] photocycloaddition of 2-pyridone mixtures
  作者：Scott McN Sieburth、Chao-Hsiung Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02417-4

  日期：1996.2

  4-Alkoxy-2-pyridones do not undergo [4+4] photodimerization but will react with other 2-pyridones to yield highly functionalized cyclooctadienes with differentiated functional groups.

  4-烷氧基-2-吡啶酮不进行[4 + 4]光二聚化，但会与其他2-吡啶酮反应生成具有不同官能团的高度官能化的环辛二烯。
• Selective Intermolecular Photo-[4 + 4]-cycloaddition with 2-Pyridone Mixtures. 2. Preparation of (1α,2β,5β,6α)-3-Butyl- 9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  作者：Scott McN. Sieburth、Chao-Hsiung Lin、David Rucando

  DOI：10.1021/jo981932c

  日期：1999.2.1

  Photochemistry of 2-pyridone mixtures can be selective and thereby lead to useful quantities of [4 + 4] cycloaddition cross products. The selective intermolecular reaction described here employs an excess of 4-methoxy-2-pyridone (6), which does not photodimerize but will undergo [4 + 4] cycloaddition with 2-pyridones without a 4-methoxy group such as N-butyl-2-pyridone 12. Isolated yields of the trans

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。
• Selective Intermolecular Photo-[4 + 4]-cycloaddition with 2-Pyridone Mixtures. 3. Synthetic Transformations of the Trans Cross-Product (1α,2β,5β,6α)-3-Butyl-9- methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  作者：Scott McN. Sieburth、David Rucando、Chao-Hsiung Lin

  DOI：10.1021/jo9819335

  日期：1999.2.1

  Transformations of the tricyclic product 3 derived from [4 + 4] photocycloaddition of N-butyl-2-pyridone with 4-methoxy-2-pyridone has demonstrated, for the first time, facile opening of the secondary lactam after activation of the amide nitrogen with a tert-butyl carboxylate (Boc) group. Methanolysis and lithium borohydride reduction both result in opening of the amide group under very mild conditions

  N-丁基-2-吡啶酮与4-甲氧基-2-吡啶酮的[4 + 4]光环加成反应生成的三环产物3的转化首次证明，在酰胺氮活化后，第二内酰胺易于打开具有羧酸叔丁酯（Boc）基团。甲醇分解和氢硼化锂的还原都导致酰胺基在非常温和的条件下打开，分别得到21和24。来自烯醇醚水解的酮的同时还原在24个立体定位完全控制的情况下建立了另一个立体定位中心。这些反应说明了2-吡啶酮光环加成产物的合成潜力，产生了一个单一异构体的环辛烯，在七个碳原子和五个立体中心具有官能团。