(R)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: QFPAMQNIWZVMBX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氢氧化钾 、 dihydrocinchonidinium bromide-derived catalyst 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of o-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester Using Cinchona-Derived Catalysts

  摘要：

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol050228x

文献信息

• Catalytic Alkylation of 2-Aryl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid Esters Using Cyclopeptoids; Newly Designed Phase-Transfer Catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Rosaria Schettini、Assunta D’Amato、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1055/s-0036-1588102

  日期：——

  N-(4-methoxybenzyl)glycine/l-proline cyclohexapeptoid is the optimal catalyst (good yields and up to 75% ee) for the stereocontrolled construction of α-alkylated serine tert-butyl esters. Nonionic, chiral macrocyclic peptoids are efficient phase-transfer catalysts in the C-4 enantioselective alkylation of 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters. Screening of the structural features of cyclic

  摘要 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。
• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of <i>o</i>-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid <i>tert</i>-Butyl Ester Using <i>Cinchona</i>-Derived Catalysts
  作者：Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Mi-Jeong Kim、Taek-Soo Kim、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol050228x

  日期：2005.4.14

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).