3-chloro-2-methylthiocyclopentyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-methylthiocyclopentyl azide
• 英文别名: (1R,2S,3S)-1-azido-3-chloro-2-methylsulfanylcyclopentane
• 化学式: C₆H₁₀ClN₃S
• 分子量: 191.684
• InChiKey: XOFNDLORHSYIGP-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 1-azido-3-cyclopentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-2-methylthiocyclopentyl azide 、 3-chloro-2-methylthiocyclopentyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过向单，二和三取代的环戊烯进行亲电加成，对高度取代的环戊烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000101f

文献信息

• Stereoselective Synthetic Approaches to Highly Substituted Cyclopentanes via Electrophilic Additions to Mono-, Di-, and Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Bradley K. Goering、Jun Li、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo000101f

  日期：2000.6.1

  attracted considerable interest. However, the effect of allylic and homoallylic substituents in cyclopentenyl systems has not been investigated systematically. Studies on a series of mono, di-, and trisubstituted cyclopentenes are reported in which trans-vicinal-additions favor a syn-selective approach of electrophiles to the cyclopentene system. The formal addition of HOBr, HOCl, CH(3)SCl, and dim

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。