ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-phenyl-3-pyrrolecarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RGCDLODOMPIIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 氯仿 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloazepine derivatives

  摘要：

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗作用的方法，该方法包括向哺乳动物投与化合物(I)或其药学上可接受的盐的有效量：1其中，环P、虚线、Z1、Z2、A和Y的定义如本文所述。

  公开号：

  US20020072515A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羰、脱氢、β位碘代和芳构化等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与CO和醇发生的插羰酯化反应，得到吡咯甲酸酯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

  公开号：

  CN109232356B

文献信息

• Direct synthesis of <i>N</i>-aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles from the Morita–Baylis–Hillman acetate of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and a primary amine
  作者：Luxia Guo、Jiaqi Li、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc03635a

  日期：——

  N-Aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles are ubiquitous in compounds of biological and material significance, whereas their synthesis traditionally requires a multistep protocol. Herein a kalinite catalyzed direct synthesis of N-substituted 3-carbonylpyrroles from a 2,2-dimethoxyacetaldehyde derived Morita–Baylis–Hillman acetate and a primary amine in ethanol is developed. This reaction is scalable and also

  N-芳基/烷基 3-羰基吡咯在具有生物学和材料意义的化合物中无处不在，而它们的合成传统上需要多步骤协议。在本文中，开发了由 2,2-二甲氧基乙醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐和乙醇中的伯胺直接合成N-取代的 3-羰基吡咯。该反应具有可扩展性，也适用于 JMH-030、JMC-2004 等生物活性化合物的合成。
• 一种制备1-取代-3-羰基吡咯的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN113788777B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备1‑取代‑3‑羰基吡咯的方法。本发明将2,2‑二甲氧基乙醛衍生化的Morita–Baylis–Hillman加合物与伯胺通过[4+1]环加成反应得到1‑取代‑3‑羰基吡咯。本发明制备方法不使用贵金属，反应条件温和，是一种较为绿色环保的合成工艺；同时使用的原料廉价易得，通过对反应条件进行优化，使得反应选择性好，产率高，制得的1‑取代‑3‑羰基吡咯品质好。
• Process for preparing 1-substituted pyrrole-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0771790B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0807632B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US5684161A
  申请人：——

  公开号：US5684161A

  公开（公告）日：1997-11-04