1-azido-3-cyclopentene | 16717-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-cyclopentene
• 英文别名: 1-azidocyclopent-2-ene；3-azidocyclopentene；3-Azido-cyclopenten
• CAS: 16717-83-2
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: ZJXCUZYLNJFTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-cyclopentene 在 三苯基膦 作用下， 生成 1-氨基-3-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Blond, Alain; Platzer, Nicole; Guy, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 3, p. 283 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-azido-3-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用于将酒精一锅法转化为碘化物和叠氮化物的新型卤化试剂系统*

  摘要：

  发现在不同溶剂中从甲磺酸/碘化钠原位生成碘化氢是一种有吸引力的试剂系统，用于将各种醇化学选择性转化为相应的碘化物。此外，用该试剂系统处理苄醇和烯丙醇，然后用叠氮离子取代，在一锅中以良好的收率产生相应的叠氮化物。*IICT 通讯第 4529 号。

  DOI：

  10.1081/scc-100103316

文献信息

• Stereoselective Synthetic Approaches to Highly Substituted Cyclopentanes via Electrophilic Additions to Mono-, Di-, and Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Bradley K. Goering、Jun Li、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo000101f

  日期：2000.6.1

  attracted considerable interest. However, the effect of allylic and homoallylic substituents in cyclopentenyl systems has not been investigated systematically. Studies on a series of mono, di-, and trisubstituted cyclopentenes are reported in which trans-vicinal-additions favor a syn-selective approach of electrophiles to the cyclopentene system. The formal addition of HOBr, HOCl, CH(3)SCl, and dim

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。
• Molybdenum(IV) Complexes as Efficient, Lewis Acidic Catalysts for Allylic Substitution. Formation of C−C and C−N Bonds
  作者：Andrei V. Malkov、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo990372u

  日期：1999.7.1
• Iodosylbenzene-trimethylsilyl azide-boron trifluoride etherate: A highly efficient system for direct synthesis of allyl azides from allylsilanes
  作者：Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi、Eiichi Fujita、Masahito Ochiai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91354-1

  日期：1987.1
• A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines.
  作者：Alfred Hassner、Frank W. Fowler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90998-5

  日期：1967.1
• CHMIELOWIEC, URSZULA;UZAREWICZ, IRENA;UZAREWICZ, ARKADIUSZ, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 613-618
  作者：CHMIELOWIEC, URSZULA、UZAREWICZ, IRENA、UZAREWICZ, ARKADIUSZ

  DOI：——

  日期：——