6-chloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-1-methylpyrazin-2-one；6-Chloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• 分子量: 144.56
• InChiKey: PYOXFHZKMCUREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (3-amino-4-(1-methyl-6-oxopiperazin-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR OF BTK AND MUTANTS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BTK ET LEURS MUTANTS

  摘要：

  该披露包括式（I）（1）的化合物，其中Q0、Q1、Q2、Q3、Q4、Z、W、i、j、m、n、Warhead、R0、R1、R3、R4、R5、R6和R7在此处被定义。还披露了使用这些化合物治疗恶性肿瘤疾病、自身免疫疾病和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020176403A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基吡嗪 、 硫酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到6-chloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  经由涉及亲核试剂和亲电试剂的氢的亲核取代反应合成功能化的吡嗪-2（1 H）-ones

  摘要：

  6-氯-1-甲基吡嗪-2（1 H）-1与格氏试剂反应，然后用不同的亲电试剂淬灭，可得到各种3,6-二官能化的1-甲基吡嗪2（1 H）-。这个区域选择性三组分反应代表氢的远程亲核取代（S的第一示例Ñ ħ），其中所述阴离子σ ħ加合物通过亲电（不同于质子）淬灭消除发生之前。用碘（I 2）或溴（Br 2）淬灭反应可提供另一种反应途径，可产生3-官能化的6-氯-1-甲基吡嗪-2（1 H）-一或5-溴-6-氯- 1-甲基吡嗪-2（1H）-一。存在的卤素为进一步的选择性转化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00681

文献信息

• INHIBITOR OF BTK AND MUTANTS THEREOF
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20220135569A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The disclosure includes compounds of Formula (I) (1) wherein Q 0 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Z, W, i, j, m, n, Warhead, R 0 , R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 , are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease, autoimmune disease, and inflammatory disorder with these compounds.