diethyl (1-fluoro2-phenylethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-fluoro2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (2-Diethoxyphosphoryl-2-fluoroethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₈FO₃P
• 分子量: 260.245
• InChiKey: QGDLVHVOUMLIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮 在 乙醇锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 diethyl (1-fluoro2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Waschbuesch, Rachel; Carran, John; Savignac, Philippe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1135 - 1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonates
  作者：Petr Beier、Stanislav Opekar、Mikhail Zibinsky、Inessa Bychinskaya、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c1ob05095h

  日期：——

  and alkyl halides using either caesium carbonate in DMF or sodium dimsyl. De-esterification of 2 provided biologically important α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonic acid, 3, while alkoxide–induced carbon–phosphorus bond cleavage of 2 gave α-fluorophosphonates, 4, which are useful synthons in organic synthesis.

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。
• Waschbuesch, Rachel; Carran, John; Savignac, Philippe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1135 - 1139
  作者：Waschbuesch, Rachel、Carran, John、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——