3,5-bis(trimethylsilylethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trimethylsilylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-Bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；trimethyl-[2-[5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi₂
• 分子量: 271.509
• InChiKey: OMCAATBUZCPFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trimethylsilylethynyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5'-(pyridine-3,5-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  利用酰胺基团同时扩展金属有机框架并使之功能化

  摘要：

  利用酰胺间隔基的新的逐步配位体延长策略，可制备出等网状的高孔金属有机骨架（MOF），即准中孔[Cu 2（PDBAD）（H 2 O）] n（H 4 PDBAD = 5 ，5'-（（4,4'-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU-Bai22：NJU-Bai（南京大学白氏）组和中孔[Cu 2（PABAD）（H 2 O）] n（H 4 PABAD = 5,5′-（（4,4′-（（4,4′-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU‐Bai23）。与[Cu 2（PDAD）（H 2O）] n（H 4 PDAD = 5,5'-（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基）二间苯二甲酸； NJU-Bai21，也称为PCN-124），两个MOF都显示几乎相同的CO 2吸附焓和CO

  DOI：

  10.1002/chem.201504907
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-bis(trimethylsilylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  异质三金属双腔笼：合成和选择性客体结合

  摘要：

  描述了两种异质三金属双腔笼的合成方法，[Pd n Pt m L 4 ] 6+ ，（其中n = 1且m = 2或n = 2且m = 1）。这些笼子被证明可以与几种不同的客体分子相互作用。具有两个相同空腔的笼可以以非合作方式结合两个相同的客体分子，而具有两个不同空腔的笼可以以分离的方式结合两个不同的客体分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201700

文献信息

• Heterotrimetallic Double Cavity Cages: Syntheses and Selective Guest Binding
  作者：Lynn S. Lisboa、Dan Preston、C. John McAdam、L. James Wright、Christian G. Hartinger、James D. Crowley

  DOI：10.1002/anie.202201700

  日期：2022.4.25

  for the synthesis of two heterotrimetallic double cavity cages, [PdnPtmL4]6+, (where n=1 and m =2 or n=2 and m=1) is described. The cages are shown to interact with several different guest molecules. The cage with two identical cavities can bind two identical guest molecules in a non-cooperative fashion, whereas the cage with two different cavities can bind two different guests in a segregated manner

  描述了两种异质三金属双腔笼的合成方法，[Pd n Pt m L 4 ] 6+ ，（其中n = 1且m = 2或n = 2且m = 1）。这些笼子被证明可以与几种不同的客体分子相互作用。具有两个相同空腔的笼可以以非合作方式结合两个相同的客体分子，而具有两个不同空腔的笼可以以分离的方式结合两个不同的客体分子。
• Efficient Thermal Conversion of Poly(pyridinediylbutadiynylene)s to Nitrogen-containing Microporous Carbon
  作者：Masashi Kijima、Takayuki Oda、Takahisa Yamazaki、Yasunori Tazaki、Junji Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2006.844

  日期：2006.8

  Poly(pyridinediylbutadiynylene)s, a conjugated polymer alternatively consisted of the pyridine and butadiyne units, were synthesized by oxidative polycondensation of diethynylpyridine with the Hay catalyst. They converted to microporous carbons in high yields with a high efficiency of fixation of nitrogen by heating up from room temperature to 900 °C under flowing of argon.

  在 Hay 催化剂的作用下，通过二乙炔基吡啶的氧化缩聚合成了一种由吡啶和丁二烯单元交替组成的共轭聚合物--聚（吡啶二乙炔基丁二烯）。在氩气流下，将它们从室温加热到 900 ℃，它们就能高产率地转化为微孔碳，并具有很高的固氮效率。
• Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle
  作者：Nicholas G. White、Sílvia Carvalho、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2ob25934f

  日期：——

  Three tetra-triazole macrocycles were synthesized in good yields by the copper(I)-catalysed cycloaddition of bis-triazole azides and bis-alkynes. One of these was alkylated to give a cyclic tetra-triazolium receptor, which complexes anions strongly in competitive DMSO–water mixtures. In 1 : 1 DMSO–water, the tetracationic receptor exhibits a preference for the larger halides, bromide and iodide, with all halides associating more strongly than the oxoanion, acetate. The sulfate dianion is complexed far more strongly than any of the monobasic anions (Ka > 104 M−1). Quantum mechanics/molecular mechanics simulations corroborate the experimentally determined anion binding selectivity trends.

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。
• A catenane host system containing integrated triazole C–H hydrogen bond donors for anion recognition
  作者：Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2cc34210c

  日期：——

  A 3,5-bis(triazole)-pyridinium motif is integrated into a catenane structural framework via chloride anion templation. The catenane host system displays a high degree of selectivity for halide anions over dihydrogen phosphate.

  3,5-双（三唑）-吡啶鎓基序通过氯阴离子模板整合到索烷结构框架中。与磷酸二氢盐相比，索烷主体系统对卤化物阴离子表现出高度的选择性。
• Evidence for Halogen Bond Covalency in Acyclic and Interlocked Halogen-Bonding Receptor Anion Recognition
  作者：Sean W. Robinson、Chantal L. Mustoe、Nicholas G. White、Asha Brown、Amber L. Thompson、Pierre Kennepohl、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/ja511648d

  日期：2015.1.14

  The synthesis and anion binding properties of novel halogen-bonding (XB) bis-iodotriazole-pyridinium-containing acyclic and [2]catenane anion host systems are described. The XB acyclic receptor displays selectivity for acetate over halides with enhanced anion recognition properties compared to the analogous hydrogen-bonding (HB) acyclic receptor. A reversal in halide selectivity is observed in the

  描述了新型卤素键合 (XB) 双碘三唑吡啶鎓的合成和阴离子结合特性，包括无环和 [2] 链阴离子宿主系统。与类似的氢键 (HB) 无环受体相比，XB 无环受体对醋酸盐比卤化物具有更高的选择性，具有增强的阴离子识别特性。与无环 XB 受体相比，在 XB [2] 链中观察到卤化物选择性的逆转，这是由于互锁宿主独特的三维结合腔，并且没有观察到氧阴离子的结合。与 HB 链烷类似物相比，在竞争性有机 - 水溶剂混合物中为 [2] 链烯确定的显着卤化物阴离子缔合常数值表明阴离子识别显着增强。一系列卤化物链环配合物的 X 射线晶体学分析揭示了固态下的强 XB 相互作用。使用 Cl 和 Br K 边缘 X 射线吸收光谱 (XAS) 研究这些相互作用，表明从卤化物到其键合伙伴 (σAX←X–* ← X1s) 的电荷转移特征的强烈前边缘特征，并提供直接卤键共价程度的量度。数据显示共价程度类似于在过渡金属配位共价键中观察到的程度。这些结果得到了