3,5-二乙炔吡啶 | 67227-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二乙炔吡啶
• 中文别名: 3,5-二乙炔基吡啶
• 英文名称: 3,5-diethynylpyridine
• CAS: 67227-90-1
• 化学式: C₉H₅N
• mdl: MFCD11109669
• 分子量: 127.145
• InChiKey: VERYSOHHELIELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  233.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储在惰性气体中，并且避免与空气接触，加热时需谨慎。温度应保持在0°C以下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙炔吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5'-(pyridine-3,5-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  利用酰胺基团同时扩展金属有机框架并使之功能化

  摘要：

  利用酰胺间隔基的新的逐步配位体延长策略，可制备出等网状的高孔金属有机骨架（MOF），即准中孔[Cu 2（PDBAD）（H 2 O）] n（H 4 PDBAD = 5 ，5'-（（4,4'-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU-Bai22：NJU-Bai（南京大学白氏）组和中孔[Cu 2（PABAD）（H 2 O）] n（H 4 PABAD = 5,5′-（（4,4′-（（4,4′-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU‐Bai23）。与[Cu 2（PDAD）（H 2O）] n（H 4 PDAD = 5,5'-（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基）二间苯二甲酸； NJU-Bai21，也称为PCN-124），两个MOF都显示几乎相同的CO 2吸附焓和CO

  DOI：

  10.1002/chem.201504907
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用酰胺基团同时扩展金属有机框架并使之功能化

  摘要：

  利用酰胺间隔基的新的逐步配位体延长策略，可制备出等网状的高孔金属有机骨架（MOF），即准中孔[Cu 2（PDBAD）（H 2 O）] n（H 4 PDBAD = 5 ，5'-（（4,4'-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU-Bai22：NJU-Bai（南京大学白氏）组和中孔[Cu 2（PABAD）（H 2 O）] n（H 4 PABAD = 5,5′-（（4,4′-（（4,4′-（（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基）双（氮杂二基））双（苯甲酰基））双（氮杂二基））二间苯二甲酸; NJU‐Bai23）。与[Cu 2（PDAD）（H 2O）] n（H 4 PDAD = 5,5'-（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基）二间苯二甲酸； NJU-Bai21，也称为PCN-124），两个MOF都显示几乎相同的CO 2吸附焓和CO

  DOI：

  10.1002/chem.201504907

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• Homogeneous Palladium Catalyst Suppressing Pd Black Formation in Air Oxidation of Alcohols
  作者：Tetsuo Iwasawa、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja031936l

  日期：2004.6.1

  found to be excellent ligands with Pd(OAc)2 in the palladium-catalyzed air (balloon) oxidation of alcohols in toluene at 80 degrees C. Comparison with structurally related pyridine ligands revealed that introduction of the 2,3,4,5-tetraphenylphenyl substituent at the 3-position of pyridine ring effectively suppresses the Pd black formation, maintaining the catalytic activity for a long time to give aldehydes

  在均相催化剂体系中，存在金属聚集和沉淀导致催化剂分解和催化活性显着损失的持续问题。钯黑的形成就是一个典型的例子。已知 Pd 催化剂很容易聚集并形成 Pd 黑，尽管它们在有机合成中实现了各种各样的有用反应。为了克服均相 Pd 催化的这一固有问题，我们通过采用醇的有氧氧化作为探针反应，探索了一类新的 Pd 催化剂。在此，我们报告了一种新的催化剂体系，即使在空气中并且在醇的氧化中具有高底物与催化剂摩尔比（S/C：大于 1000），也能抑制 Pd 黑的形成。新型吡啶衍生物具有 2,3,4,
• Short syntheses of the indole alkaloids alocasin A, scalaridine A, and hyrtinadine A-B
  作者：Nurul H. Ansari、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.057

  日期：2016.7

  Expedient syntheses of the indole alkaloids alocasin A, scalaridine A, and hyrtinadine A-B are presented. All four natural products contain one or two 5-hydroxyindolyl units. Three palladium catalyzed reactions, an alkyne hydrostannylation, a Kosugi-Migita-Stille cross coupling and a reductive N-heterocyclization are the key steps in the syntheses.

  提出了吲哚生物碱alocasin A，scalaridine A和hyrtinadine AB的简便合成方法。所有四种天然产物均包含一个或两个5-羟基吲哚基单元。合成过程中的关键步骤是三个钯催化的反应，炔烃的氢化锡烷基化反应，Kosugi-Migita-Stille交叉偶联反应和还原性N-杂环化反应。
• Hydrosulfide (HS ⁻ ) Recognition and Sensing in Water by Halogen Bonding Hosts
  作者：Edward J. Mitchell、Adam J. Beecroft、Jonathan Martin、Sally Thompson、Igor Marques、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202110442

  日期：2021.11.2

  Reversible chemosensing of hydrosulfide (HS−) in pure water is demonstrated using halogen bonding (XB) fluorescent hosts. The XB receptors exhibit characteristic selective quenching of fluorescence upon binding HS− whereas the hydrogen bonding receptor analogues proved incapable of functioning as chemosensors under aqueous conditions.

  使用卤素键合 (XB) 荧光主体证明了纯水中氢硫化物 (HS - ) 的可逆化学传感。 XB 受体在结合 HS 时表现出特征性的选择性荧光猝灭，而氢键受体类似物被证明在水性条件下不能充当化学传感器。
• Modulating Chalcogen Bonding and Halogen Bonding Sigma‐Hole Donor Atom Potency and Selectivity for Halide Anion Recognition
  作者：Andrew Docker、Charles H. Guthrie、Heike Kuhn、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202108591

  日期：2021.9.27

  donor atom dramatically enhances the anion binding potency of the sigma-hole receptors, most notably for the ChB and XB receptors displaying over thirty-fold and eight-fold increase in chloride anion affinity, respectively, relative to unfluorinated analogues. Linear free energy relationships for a series of ChB based receptors reveal the halide anion recognition behaviour of the tellurium donor is

  描述了一系列包含硫键 (ChB) 和卤素键 (XB) 供体的无环阴离子受体整合到中性 3,5-双-三唑吡啶支架中，其中芳基取代基的吸电子性质的系统变化揭示用于阴离子识别的 sigma 空穴供体原子效力的显着调节。将强吸电子的全氟苯基单元附加到三唑杂环碲或碘供体原子上，或直接连接到碲供体原子上，可显着增强 σ 孔受体的阴离子结合效力，最显着的是 ChB 和 XB 受体相对于未氟化类似物，氯阴离子亲和力分别增加了 30 倍和 8 倍。一系列基于 ChB 的受体的线性自由能关系揭示碲供体的卤化物阴离子识别行为对局部电子环境高度敏感。对于那些直接附加到 Te 中心的人来说尤其如此（3·ChB )，其中随着 Te 键合芳基的吸电子能力增加，观察到较轻卤化物的结合强度和选择性显着增强，突出了微调 ChB 中阴离子亲和力和选择性的激动人心的机会基于受体系统。