[1-(secondary butyl)-3-methyl]imidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(secondary butyl)-3-methyl]imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(1-methylpropyl)-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-(1-methylpropyl)imidazolium bromide；1-Butan-2-yl-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 219.124
• InChiKey: GCWWAWXDBRPHPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(secondary butyl)-3-methyl]imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methylpropyl)-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于可缩放合成烷基咪唑类离子液体的可调谐微波流动系统

  摘要：

  连续流动自动频率调谐单模微波反应器被公开作为一个强大的平台，可以合成烷基咪唑盐作为离子液体/离子液体前体，具有接近定量的产率、100–600 gh –1的产率和创纪录的时空产量。所面临的挑战，包括粘度变化、介电性能变化和相分离，通过反应器的不同操作模式来解决，而无需重新设计反应器。根据目的，这种高效的方法可能被证明可用于离子液体的密集应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00180
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-溴丁烷 反应 0.03h， 以71%的产率得到[1-(secondary butyl)-3-methyl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用微波的离子液体的快速无溶剂途径

  摘要：

  描述了一系列环境温度离子液体 1-烷基-3-甲基咪唑 (AMIM) 卤化物的微波辅助制备方法，该方法通过 1-甲基咪唑与卤代烷/末端二卤化物在无溶剂条件下的有效反应进行。

  DOI：

  10.1039/b101375k
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 [1-(secondary butyl)-3-methyl]imidazolium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-((3,4-dimethoxyphenyl)(quinolin-6-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  离子液体 {[secbmim]+ Br¯} 作为“双试剂催化剂”，用于（喹啉基-和异喹啉基-氨基）烷基萘酚及其双类似物的多组分合成以及制备萘并恶嗪的简便途径

  摘要：

  使用离子液体 {[ sec bmim] + Br¯} 作为“双组分”，开发了一种原子经济方法，用于（喹啉基-和异喹啉基-氨基）烷基萘酚及其双类似物的多组分一锅法合成。试剂催化”在 25 oC。本方法具有几个优点，例如优良的产率、较短的反应时间、温和的反应条件、可回收性和非常容易的纯化过程。该方法已进一步扩展到使用甲醛代替芳香醛以非常好的产率轻松合成萘恶嗪。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a24

文献信息

• Synthesis and properties of N,N′-dialkylimidazolium bis(nonafluorobutane-1-sulfonyl)imides: a new subfamily of ionic liquids
  作者：Ser Kiang Quek、Ilya M. Lyapkalo、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.015

  日期：2006.3

  derivatives with various readily available alkylating reagents, followed by anion exchange with highly stable and non-hygroscopic potassium bis(nonafluorobutane-1-sulfonyl)imide. The latter was obtained by an improved method starting from ammonium chloride and nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride. The quaternary imidazolium salts thus obtained constitute a new subfamily of thermally stable and remarkably

  一系列N，N通过用各种易于获得的烷基化试剂对咪唑衍生物进行季铵化，然后与高度稳定且不吸湿的双（九氟丁烷-1-磺酰基）酰亚胺进行阴离子交换，可以高收率合成'-二烷基咪唑双（九氟丁烷-1-磺酰基）酰亚胺。后者通过改进的方法从氯化铵和九氟丁烷-1-磺酰氟开始获得。如此获得的季咪唑鎓盐构成了一个新的热稳定且疏水性强的离子液体亚家族，其熔点在0–40°C范围内，在水和有机溶剂（芳烃，二烷基醚）中的溶解度在0.5–1.5范围内重量％。离子液体可以很容易地从离子副产物（例如，通过水萃取，然后在高真空下彻底干燥而不会损失收率。由于上述特征，这些新的离子液体在重复催化过程中可被视为有前途的可循环介质。
• Structural characterization of Group 4 transition metal halide bis-Arduengo carbene complexes MCl4L2:
  作者：Martin Niehues、Gerald Kehr、Gerhard Erker、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01731-x

  日期：2002.12

  trans-(imidazol-2-ylidene)MCl4 complexes 4a–c (M=Zr) and 5a (M=Hf), respectively. These four Arduengo carbene-Group 4 metal halide complexes were characterized by X-ray diffraction. The pairs of carbene ligands are trans-positioned in a pseudo-octahedral coordination geometry at the Group 4 metals, and adopt a conformational orientation in the solid state where the two five-membered heterocycles are arranged

  Arduengo Carbenes 1,3-二异丙基-，1-甲基-3-（1-甲基丙基）-和1-甲基-3-（2,4,6-三甲基苄基）咪唑-2-亚烷基（3a – c）为与MCl 4（thf）2（M = Zr，Hf）反应，分别得到各自的反式-（咪唑-2-亚甲基）MCl 4配合物4a – c（M = Zr）和5a（M = Hf）。这四种Arduengo卡宾-第4组金属卤化物配合物通过X射线衍射表征。卡宾配体对是反式的在第4族金属上以伪八面体配位几何构型排列，并在固态中采用构象取向，其中两个五元杂环共面排列并平分ClMCl角。DFT计算表明，这些化合物中Arduengo carbenes用作纯的σ-供体配体，并且优选的构象配体取向基于空间原因。当在甲苯中用大量过量的甲基铝氧烷活化时，配合物4a – c形成中等活性的乙烯聚合催化剂。
• Solvent-Free Sonochemical Preparation of Ionic Liquids
  作者：Vasudevan V. Namboodiri、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/ol026608p

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]An ultrasound-assisted preparation of a series of ambient-temperature ionic liquids, 1-alkyl-3-methylimidazolium (AMIM) halides, which proceeds via efficient reaction of 1-methyl imidazole with alkyl halides/terminal dihalides under solvent-free conditions, is described.