N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OHJGVOZNGJXPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂的化学选择性还原脱氧和α-酮酰胺的还原

  摘要：

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500255
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。
• Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles with α-Keto Amides using Reusable K₃PO₄/<i>n</i>Bu₄NBr Catalytic System in Water
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00844

  日期：2018.8.17

  in water as solvent through a solid–liquid interface formation. The transition-metal-free protocol does not demand column chromatography purification and results in highly pure indole fused α-hydroxy amides in good to excellent yields. Reusability of the catalytic system up to five cycles and extension to a gram-scale reaction are the key advantages of this transformation. The mechanistic study involving

  通过使用固-液界面形成水中的催化量的K 3 PO 4和n Bu 4 NBr作为溶剂，首次开发了一种温和且操作简单的吲哚与α-酮酰胺的弗瑞德-克来夫斯羟烷基化方法。不含过渡金属的方案不需要柱色谱纯化，并且可以以高至优异的收率得到高纯度的吲哚稠合的α-羟基酰胺。这种转化的关键优势是催化系统最多可重复使用五个循环并扩展至克级反应。涉及1 H NMR实验的机理研究表明，反应是通过离子交换途径进行的。
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylations of isocyanides with α-oxocarboxylic acids and water leading to α-ketoamides
  作者：Yufen Lv、Pengli Bao、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc03253c

  日期：——

  An efficient visible-light-promoted approach for preparing α-ketoamides from α-oxocarboxylic acids, isocyanides and water is disclosed. The present transformation could be achieved under mild and metal-free conditions through a sequence of decarboxylation, radical addition and hydration processes, which provides a novel and facile route to construct α-ketoamides from simple and readily available chemical

  公开了一种由可见光促进的有效方法，其由α-氧代羧酸，异氰酸酯和水制备α-酮酰胺。通过一系列的脱羧，自由基加成和水合过程，可以在温和且无金属的条件下实现本发明的转化，这为从简单易得的化学原料制备α-酮酰胺提供了一种新颖而便捷的途径。