N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 1464-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: α-Hydroxy-α-phenyl-essigsaeure-<2,6-dimethyl-anilid>；α-Hydroxyphenylessigsaeure-2,6-dimethylanilid；α-Hydroxy-α-phenyl-essigsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• CAS: 1464-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VLGHLYUGDKEHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 N,N-二乙基氯乙胺 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANDBERG R.; SALAZAR C. R.; SJVEBERG B.; AKERMAN B., ACTA PHARM. SUEC., 1980, 17, NO 4, 183-188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374

文献信息

• Anionic activation by fluoride ion in solid-liquid systems
  作者：S. Sebti、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87355-5

  日期：1986.1

  and 2-acyloxy 3-oxo 2,3-diphenylpropanamides 13 under anionic activation by cesium fluoride was studied. The fluoride ion is an efficient base for the heterocyclization of 1 into 3 (2H)-furanones and 2 (5H)-furanones, but the hydrolysis of the ester group lowered the selectivity of the reaction. However, the cleavage of 13 into the esters 14 and the cyclization of 3-benzoyloxy 3-methyl 2-butanone into

  研究了氟化铯在阴离子活化下2-酰氧基2-甲基3-氧代丁酰胺1和2-酰氧基3-氧代2,3-二苯基丙酰胺13的演化。氟离子是将1杂环化为3（2H）-呋喃酮和2（5H）-呋喃酮的有效碱，但是酯基团的水解降低了反应的选择性。然而，将13裂解为酯14和将3-苯甲酰氧基3-甲基2-丁酮环化为布勒酮是非常选择性的。
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。
• Chemoselective Reductive Deoxygenation and Reduction of α-Keto Amides by using a Palladium Catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500255

  日期：2015.10.12

  A palladium catalyst is used to synthesize 2,N-diphenylacetamides and α-hydroxy amides from readily available α-keto amides by chemoselective reductive deoxygenation and chemoselective reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS). This methodology has the important advantage in that, just by changing the reaction solvent and temperature, the reaction can be switched from reductive deoxygenation to

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。
• SEBTI, S.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1361-1367
  作者：SEBTI, S.、FOUCAUD, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and Chemoselective Hydrosilylation of α-Keto Amides by Using a Cs₂ CO₃ /PMHS/2-MeTHF System
  作者：Govindharaj Kumar、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201700374

  日期：2017.9.8

  A Cs2CO3-catalyzed hydrosilylation reaction of α-keto amides that proceeds through the in situ formation of MeSiH3 has been developed by using inexpensive polymethylhydrosiloxane in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as the solvent. A wide range of aryl and alkyl α-keto amides, prepared from anilines and alkylamines, were subjected to the hydrosilylation conditions to afford α-hydroxy amides in moderate

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。