5-ethoxycarbonyl-6-propylmercaptomethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-propylmercaptomethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-propylsulfanylmethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-(propylsulfanylmethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: RBZJWGPCKCZJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 、 二丙基二硫 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以35%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-propylmercaptomethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Biginelli化合物的金属化。C-6功能化的4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones的一般史无前例的路线。

  摘要：

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。

  DOI：

  10.1021/jo050675q

文献信息

• Metalation of Biginelli Compounds. A General Unprecedented Route to C-6 Functionalized 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh、Aman Mahajan

  DOI：10.1021/jo050675q

  日期：2005.7.1

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone esters (DHPMs) readily undergo metalation at the C-6 methyl (vinylogous ester) position on treatment with lithium diisopropylamide at −10 °C. The resulting anion intermediates can be treated with electrophilic reagents to afford functionalized DHPMs that have been chemically elaborated mainly at the C-6 position. Di- and trianion formation is also possible

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。