4-methylbenzyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methyl 2-oxo-2-phenylacetate；(4-methylphenyl)methyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IQZYCJCIJKLWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 水 、 sodium acetate 、 双二苯基膦甲烷 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到4-methylbenzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  以H2O为氢源的α-酮酸酯和N-环硫磺酰亚胺的钴催化转移加氢

  摘要：

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900636
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 苯甲酰乙腈 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-methylbenzyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进β-酮腈与双氧和醇的脱氰酯化反应生成α-酮酯

  摘要：

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591943

文献信息

• Effective Synthesis of Benzyl 3-Phenylpropiolates Via Copper(I)-Catalyzed Esterification of Alkynoic Acids with Benzyl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Hong Yan、Yue He、Yongming Li、Jinzhou Zhao

  DOI：10.1007/s10562-015-1690-5

  日期：2016.5

  corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition. This methodology is also suitable for aromatic and α,β-unsaturated acids. The desired esters could be obtained in good yields.Graphical AbstractWe developed an efficient way to prepare benzyl 3-phenylpropiolates via copper-catalyzed coupling between corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition

  摘要 我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备 3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香族和 α,β-不饱和酸。可以以良好的收率获得所需的酯。图解摘要我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香酸和肉桂酸。可以以良好的产率获得所需的酯。
• Iron-Catalyzed Esterification of Benzyl CH Bonds to Form α-Keto Benzyl Esters
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500252

  日期：2015.6.15

  metal‐catalyzed esterification of benzyl CH bonds has been developed. A variety of α‐keto benzyl esters have been accessed in good yields through the reactions between benzyl derivatives and benzoylformic acids using iron trifluoride as a catalyst in the presence of di‐tert‐butyl peroxide under an inert atmosphere. This strategy provides a straightforward access to linearly expanded α‐keto benzyl esters. A plausible

  已经开发了原子经济且有效的非贵金属催化的苄基CH键的酯化反应。在惰性气氛下，在过氧化二叔丁基存在下，使用三氟化铁作为催化剂，通过苄基衍生物与苯甲酰基甲酸之间的反应，可以得到高产率的各种α-酮基苄基酯。该策略提供了线性扩展的α-酮苄基酯的直接途径。提出了合理的反应机理。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Metal-free oxidative esterification of acetophenones with alcohols: a facile one-pot approach to α-ketoesters
  作者：Shiyu Guo、Zhongxue Dai、Zhao Yang、Ning Zhu、Li Wan、Xin Li、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19485k

  日期：——

  A novel and efficient oxidative esterification method for the synthesis of [small alpha]-ketoesters has been developed under mild and environment benign conditions, which is a facile one-pot approach to [small alpha]-ketoesters from...

  在温和和环境良好的条件下，已经开发出一种新颖且有效的氧化酯化方法，用于合成小α-酮酸酯，这是一种简便的一锅法从中提取α-酮酸酯的方法。
• Visible Light Promotes Decyanation Esterification Reaction of β-Ketonitriles with Dioxygen and Alcohols to α-Ketoesters
  作者：Cheng Guo、Chen Xu、Nan-Nan Zhang、Xiao-ji Li、Yan-qin Ge、Pin-hui Diao

  DOI：10.1055/s-0036-1591943

  日期：2018.5

  A green and mild method has been developed for the conversion of β-ketonitriles into α-ketoesters under catalyst-free conditions. A plausible mechanism is that visible light promotes singlet oxygen generation to form the products through oxidative C–H bond functionalization and C–C σ -bond cleavage.

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。