8-benzoylquinoline 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzoylquinoline 1-oxide
• 英文别名: (1-Oxidoquinolin-1-ium-8-yl)-phenylmethanone；(1-oxidoquinolin-1-ium-8-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: UYOQJXNMDOOXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 8-benzoylquinoline 1-oxide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21 %的产率得到(E)-N-(2-(8-benzoylquinolin-2-yl)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化喹啉氮氧化物与烯丙酰胺的区域和立体选择性烯基化

  摘要：

  开发了金催化的联烯酰胺与喹啉N-氧化物的环加成/开环反应，以中等到高产率提供具有高E选择性的 C2-烯基化喹啉。值得注意的是，具有C8或C7取代基的喹啉N-氧化物对于该催化反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01796
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoroquinoline N-oxide 在 potassium pyrosulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-benzoylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性C–H键活化C8选择性氧化喹啉N-氧化物与α-氧代羧酸

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化α8-羰基羧酸对喹啉N-氧化物的C8-选择性酰化。在这种方法中，氮氧化物被用作远程C–H功能化的垫脚石。该反应在温和的反应条件下以优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01746

文献信息

• Direct synthesis of 8-acylated quinoline N-oxides<i>via</i>palladium-catalyzed selective C–H activation and C(sp²)–C(sp²) cleavage
  作者：Guang-Hui Li、Dao-Qing Dong、Xian-Yong Yu、Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c8nj05374j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 8-acylated quinoline N-oxides from the reaction of quinoline N-oxides with α-diketones via C–C bond cleavage was developed. A variety of quinoline N-oxides and α-diketones with different groups was well tolerated in this system.

  8酰化喹啉N-氧化物的从喹啉N-氧化物与α二酮的反应合成的有效方法通过C-C键断裂被开发。在该系统中，具有不同基团的各种喹啉N-氧化物和α-二酮均具有良好的耐受性。
• “One-Pot” Approach to 8-Acylated 2-Quinolinones via Palladium-Catalyzed Regioselective Acylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Xiaopei Chen、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00923

  日期：2016.5.20

  A "one-pot" facile and efficient protocol for 8-acylated 2-quinolinones has been developed through palladium-catalyzed acylation of quinoline N-oxides, which proceeds with high selectivity at the C8-position. The desired products were isolated in up to 95% yield and good functional group tolerance. A palladacycle was isolated from the catalytic process and proposed as a key intermediate.
• C8-Selective Acylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Xiaopei Chen、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01746

  日期：2016.8.5

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed C8-selective acylation of quinoline N-oxides with α-oxocarboxylic acids has been developed. In this approach, N-oxide was utilized as a stepping stone for the remote C–H functionalization. The reactions proceeded efficiently under mild reaction conditions with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance.

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化α8-羰基羧酸对喹啉N-氧化物的C8-选择性酰化。在这种方法中，氮氧化物被用作远程C–H功能化的垫脚石。该反应在温和的反应条件下以优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性有效地进行。
• 10.1021/acs.orglett.4c01796
  作者：Lu, Mingduo、Liu, Yuanhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01796

  日期：——

  A gold-catalyzed cycloaddition/ring opening of allenamides with quinoline N-oxides has been developed, which provides C2-alkenylated quinolines with high E selectivity in moderate to high yields. It is noted that quinoline N-oxides with a C8 or C7 substituent are crucial for this catalytic reaction.

  开发了金催化的联烯酰胺与喹啉N-氧化物的环加成/开环反应，以中等到高产率提供具有高E选择性的 C2-烯基化喹啉。值得注意的是，具有C8或C7取代基的喹啉N-氧化物对于该催化反应至关重要。