双(1-苯磺酰基-1H-吲哚-2-基)甲醇 | 249762-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(1-苯磺酰基-1H-吲哚-2-基)甲醇
• 英文名称: bis(1-phenylsulfonyl-1H-2-indolyl)methanol
• 英文别名: Bis[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]methanol
• CAS: 249762-27-4
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 542.636
• InChiKey: VMIDWVPRUNLOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-苯磺酰基-1H-吲哚-2-基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 双(1H-吲哚-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  同型心黄素：环扩Arcyriaflavin类似物的合成。

  摘要：

  通过形成2,2'-桥联的双吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯二酮的反应可以有效地完成形成arcyriaflavin同系物的扩环咔唑系统的构建。格氏条件下的衍生品。中心环中最多可以有9个成员。也可以在吲哚体系或酰亚胺-N处取代。通过核磁共振，X射线和半经验量子化学计算方法研究了均硬环黄素作为刚性硬环黄素与柔性硬环红素之间的交联结构。

  DOI：

  10.1021/jo981926g
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 、 1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到双(1-苯磺酰基-1H-吲哚-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  同型心黄素：环扩Arcyriaflavin类似物的合成。

  摘要：

  通过形成2,2'-桥联的双吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯二酮的反应可以有效地完成形成arcyriaflavin同系物的扩环咔唑系统的构建。格氏条件下的衍生品。中心环中最多可以有9个成员。也可以在吲哚体系或酰亚胺-N处取代。通过核磁共振，X射线和半经验量子化学计算方法研究了均硬环黄素作为刚性硬环黄素与柔性硬环红素之间的交联结构。

  DOI：

  10.1021/jo981926g

文献信息

• Enhancement of Chemically-Induced HL-60 Cell Differentiation by 3,3'-Diindolylmethane Derivatives
  作者：Tomomi Noguchi-Yachide、Masashi Tetsuhashi、Hiroshi Aoyama、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.57.536

  日期：——

  3,3′-Diindolylmethane (DIM, 1) and its derivatives have been prepared, and their enhancing effects on chemically-induced HL-60 cell differentiation were analyzed. Among the prepared compounds, IndDIM (12) showed the most potent enhancing effect on HL-60 cell differentiation induced by chemicals, including retinoids, 1,25-dihydroxyvitamin D3, 12-O-tetradecanoyl phorbol-13-acetate and dimethyl sulfoxide.

  3,3′-二吲哚甲烷（DIM，1）及其衍生物已被制备，并分析了它们对化学诱导的HL-60细胞分化的增强效应。在所制备的化合物中，IndDIM（12）显示出对HL-60细胞分化最强有力的增强作用，这种分化是由包括视黄酸、1,25-二羟维生素D3、12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯和二甲基亚砜在内的化学物质诱导的。
• Indole derivatives and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation
  申请人：Zentaris AG

  公开号：US06407102B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The invention relates to tyrosine kinase inhibitors of the bis-indolyl compound type of the general formula I: pharmaceuticals containing them and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation.

  这项发明涉及一般式I的双吲哚化合物类型的酪氨酸激酶抑制剂：含有它们的药品以及它们用于治疗基于病理性细胞增殖的恶性和其他疾病的用途。
• Indole derivatives and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030008898A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention relates to tyrosine kinase inhibitors of the bis-indolyl compound type of the general formula I: 1 pharmaceuticals containing them and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation.

  本发明涉及一种通式I的双吲哚基酪氨酸激酶抑制剂，以及含有它们的药物，以及它们用于治疗基于病理细胞增殖的恶性和其他疾病的用途。
• Bis(1<i>H</i>-2-indolyl)methanones as a Novel Class of Inhibitors of the Platelet-Derived Growth Factor Receptor Kinase
  作者：Siavosh Mahboobi、Steffen Teller、Herwig Pongratz、Harald Hufsky、Andreas Sellmer、Alexander Botzki、Andrea Uecker、Thomas Beckers、Silke Baasner、Christoph Schächtele、Florian Überall、Matthias U. Kassack、Stefan Dove、Frank-D. Böhmer

  DOI：10.1021/jm010988n

  日期：2002.2.1

  The novel lead bis(1H-2-indolyl)methanone inhibits autophosphorylation of platelet-derived growth factor (PDGF) receptor tyrosine kinase in intact cells. Various substituents in the 5- or 6-position of one indole ring increase or preserve potency, whereas most modifications of the ring structures and of the methanone group as well as substitution at both indoles result in weak or no activity. An ATP binding site model, derived by homology from the FGFR-1 tyrosine kinase crystal structure suggesting hydrogen bonds of one indole NH and the methanone oxygen with the backbone carbonyl and amide, respectively, of Cys684, explains why only one indole moiety is open for substitution and locates groups in the 5- or 6-position outside the pocket. The hitherto most active derivatives, 39, 53 and 67, inhibit both isoforms of the PDGF receptor kinase in intact cells, with IC50 of 0.1-0.3 muM, and purified PDGFbeta-receptor in vitro, with IC50 of 0.09, 0.1, or 0.02 muM, respectively. PDGF-stimulated DNA synthesis is inhibited by these derivatives with IC50 values of 1-3 muM. Kinetic analysis of 53 showed an ATP-competitive mode of inhibition. The compounds are inactive or weakly active toward a number of other tyrosine kinases, including the FGF receptor 1, EGF receptor, and c-Src kinase, as well as toward serine-threonine kinases, including different PKC isoforms and GRK2, and appear therefore selective for PDGF receptor inhibition.
• INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON MALIGNEN UND ANDEREN, AUF PATHOLOGISCHEN ZELLPROLIFERATIONEN BERUHENDEN ERKRANKUNGEN
  申请人：Zentaris AG

  公开号：EP1109785B1

  公开（公告）日：2003-01-02