双(1-萘基)乙酸 | 234433-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双(1-萘基)乙酸
• 英文名称: bis(1-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-di(naphthalen-1-yl)acetic acid；di-[1]naphthyl-acetic acid；Di-[1]naphthyl-essigsaeure；Di-α-naphthyl-essigsaeure；α.α-Dinaphthylessigsaeure；bis-(naphthalen-1-yl)-acetic acid；2,2-Dinaphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 234433-35-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: POVZGQLVIZORQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.5 °C
• 沸点：
  377.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-萘基)乙酸 生成 二(5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基]亚硫酰基<亚磺酰>}苯并咪唑-1-化)二水合物镁
  参考文献：
  名称：

  Schmidlin; Huber, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di(1-naphthyl)glycolic acid 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 双(1-萘基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. I. Basic Esters of Some Arylacetic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a036

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acid Derivatives with Grignard Reagent
  作者：Daiki Tanaka、Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201402450

  日期：2014.7

  of arylacetic acid with aryl halides in the presence of a palladium(0) catalyst proceeds with a Grignard reagent (2 equiv.) to afford diarylated acetic acids. Deprotonation was confirmed by treatment with allyl bromide, which revealed that the use of EtMgCl or tBuMgCl at room temperature to 60 °C resulted in complete deprotonation. After deprotonation of (4-methoxyphenyl)acetic acid under such conditions

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。