(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: GIRVZKMQGSXZKT-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-propylthiazolidine-2,4-dione	1438409-34-7	C15H17NO3S	291.371
  ——	(Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione	——	C14H16N2O3S	292.359
  ——	(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(2-hydroxyethyl)thiazolidine-2,4-dione	1438409-35-8	C14H15NO4S	293.343
  ——	(Z)-3-(2-chloroethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione	1438409-36-9	C14H14ClNO3S	311.789
  ——	(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(2-(methylamino)ethyl)thiazolidine-2,4-dione	1438409-11-0	C15H18N2O3S	306.386
  ——	(Z)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione	1438409-16-5	C16H20N2O3S	320.412
  ——	(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(2-(ethylamino)ethyl)thiazolidine-2,4-dione	1438409-12-1	C16H20N2O3S	320.412
  ——	(Z)-N-(2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)ethyl)acetamide	1438409-19-8	C16H18N2O4S	334.396
  ——	(Z)-1-(2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)ethyl)guanidine	1438409-33-6	C15H18N4O3S	334.399
  ——	(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(2-(isobutylamino)ethyl)thiazolidine-2,4-dione	1438409-13-2	C18H24N2O3S	348.466

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(2-(methylamino)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts

  摘要：

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660081

文献信息

• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• NOVEL THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Cho Hoon

  公开号：US20110269954A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and the uses thereof. More specifically, the present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel thiazolidinedione derivatives of formula (I) according to the present invention can be effectively used for the prevention or treatment of cardiovascular disease, gastrointestinal disease and renal disease by inhibiting the activity of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) that decomposes prostaglandins as well as useful for the prevention of hair loss and the stimulation of hair growth, and osteogenic stimulation and wound healing.

  本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物及其用途。更具体地说，本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物以及包含其的药物组合物。根据本发明的式（I）的新型噻唑烷二酮衍生物可以通过抑制分解前列腺素的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的活性，有效用于预防或治疗心血管疾病、胃肠道疾病和肾脏疾病，同时也用于预防脱发和促进头发生长，以及促进骨生成和伤口愈合。
• Synthesis and Evaluation of Novel Inhibitors of Pim-1 and Pim-2 Protein Kinases
  作者：Zuping Xia、Christian Knaak、Jian Ma、Zanna M. Beharry、Campbell McInnes、Wenxue Wang、Andrew S. Kraft、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm800937p

  日期：2009.1.8

  50 diverse protein kinases demonstrated that it has high selectivity for Pim kinases. Computational docking of 4a to Pim-1 provided a model for lead optimization, and a series of substituted thiazolidine-2,4-dione congeners was synthesized. The most potent new compounds exhibited IC50s of 13 nM for Pim-1 and 2.3 μM for Pim-2. Additional compounds in the series demonstrated selectivities of more than

  Pim 蛋白激酶在前列腺癌和某些形式的白血病和淋巴瘤中经常过度表达。5-(3-Trifluoromethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione ( 4a ) 通过筛选鉴定为 Pim-1 抑制剂，并被发现可以减弱完整细胞中标记的 Pim-1 的自磷酸化。尽管4a是 ATP 的竞争性抑制剂，但对大约 50 种不同蛋白激酶的筛选表明它对 Pim 激酶具有高选择性。4a与 Pim-1 的计算对接提供了先导优化模型，并合成了一系列取代的噻唑烷-2,4-二酮同系物。最有效的新化合物表现出 IC 50Pim-1 为 13 nM，Pim-2 为 2.3 μM。该系列中的其他化合物对 Pim-1 或 Pim-2 的选择性分别超过 2500 倍和 400 倍，而其他同类物对这两种同工酶的效力基本上相同。总的来说，这些化合物是新的 Pim 激酶抑制剂，可以提供新的抗癌剂。
• Intermolecular Hydrogen Bonds of 5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione Derivatives and Related Compounds in Crystalline State
  作者：Masaki Okazaki、Nobuhiko Uchino、Makoto Ishihara、Hiroo Fukunaga

  DOI：10.1246/bcsj.71.1713

  日期：1998.7

  arrangement in crystalline state. Introduction of 4-methoxy group into the phenyl moiety of 1 was the only useful means for head-to-tail type intermolecular hydrogen bond formation. 5-(4-Methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione shows head-to-tail type intermolecular hydrogen bonds and noncentrosymmetric molecular arrangement in crystalline state. Similarities in both hydrogen bond formation and molecular

  从晶体状态下非中心对称分子排列设计的角度来看，这是二阶非线性光学材料必不可少的，通过X射线晶体学研究了八种5-亚苄基-2,4-噻唑烷二酮衍生物和相关化合物的分子间氢键形成。5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione (1) 本身形成中心对称的头对头（或尾对尾）分子间氢键，并在结晶状态下呈中心对称分子排列。将 4-甲氧基引入 1 的苯基部分是形成头对尾型分子间氢键的唯一有用方法。5-(4-Methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在结晶状态下显示出头对尾型分子间氢键和非中心对称分子排列。
• Acetic anhydride-promoted one-pot condensation of 2,4-thiazolidinedione with bisulfite adducts of aldehydes
  作者：Sandeep Mohanty、Amrendra Kumar Roy、Vinay K.P. Kumar、Sandeep G. Reddy、Arun Chandra Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.082

  日期：2014.8

  We describe a simple and efficient one-pot method for condensing bisulfite adducts of aromatic aldehydes directly with 2,4-thiazolidinedione catalyzed by acetic anhydride. The two main highlights of this study are the one-pot condensation of bisulfite adducts with 2,4-thiazolidinedione in non-aqueous media and the use of Design of Experiment to understand and optimize the reaction conditions. This

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。