4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)；5-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: WGASOBUQZUNUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 对硝基苯甲醛 在 SBA-15/hydrotalcite/heteropoly acid (phosphotungstic acid) 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于介孔二氧化硅，杂多酸和双层粘土的三元杂化体系：在水性介质中合成2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮和吡喃并吡咯的有效催化剂 ：合成工艺对催化活性的影响

  摘要：

  SBA /水滑石/杂多酸纳米复合材料是通过一种新颖的方法合成的，其中将预先制备的负载杂多酸的SBA-15浸入煅烧过的水滑石中。采用SEM / EDS，XRD，BET，TPD，TGA，FTIR和ICP-AES对三元杂化体系进行表征，并用作合成2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮的有效催化剂 芳醛与5-甲基-1 H- 吡唑-3（2 H ）-在回流条件下一个。此外，该催化剂的催化活性在芳族醛，乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼/苯基肼在水性介质中用于吡喃吡咯的单锅四组分反应中得到证实。对合成方法和水滑石的煅烧对催化剂催化活性的影响的研究证实，该因素对催化活性没有显着影响。本方法得益于各种优点，包括高产率，简单，温和的反应条件和较短的反应时间。此外，该催化剂可重复使用多达五次反应，并抑制了HPA的浸出。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3521-y

文献信息

• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• Aspirin: an efficient catalyst for synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
  作者：Maryam Fatahpour、Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s13738-017-1133-x

  日期：2017.9

  of biologically active compounds including pyrazol core using aspirin as a novel and green catalyst. The synthesis of bis(pyrazol-5-ol) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot, four-component reaction. These reactions can be performed in tandem from readily available starting

  摘要本文旨在提出两种简便且环境友好的途径，以使用阿司匹林作为新型绿色催化剂快速组装包括吡唑核心在内的生物活性化合物。通过一锅，拟五组分缩合反应和目标二氢吡喃[2,3- c]进行了双（吡唑-5-醇）衍生物的合成。通过一锅四组分反应制备对吡唑和螺吡喃并吡唑。这些反应可以由容易获得的原料串联进行。本方法的主要优点是操作简便，无需柱色谱法，不需要廉价的材料，避免了无害和腐蚀性的酸催化剂，反应时间短，产品收率好以及将阿司匹林用作无毒，廉价，市售的高效催化剂。 图形概要
• Glycerol assisted eco-friendly strategy for the facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under catalyst-free conditions
  作者：Rathinam Ramesh、Nagarajan Nagasundaram、Durairaj Meignanasundar、Pullar Vadivel、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2728-z

  日期：2017.3

  Abstract This article describes glycerol mediated eco-friendly approaches for the convenient access of structurally diverse 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1 H -pyrazol-5-ol) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one motifs under catalyst-free conditions. Prominent advantages include clean processes, atom-efficiency, simplicity of the work-up, neutral conditions, low-cost reaction medium, excellent

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要
• Alpha-Casein: an efficient, green, novel, and eco-friendly catalyst for one-pot multi-component synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
  作者：Jalili Milani、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mahmoud Nassiri

  DOI：10.1007/s13738-019-01641-2

  日期：2019.8

  time, alpha-Casein was used as an efficient and eco-friendly catalyst for an effective and facile preparation of dihydropyranopyrazoles and spiropyranopyrazoles. The synthesis of bis (pyrazol-5-ols) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot four-component reaction. This new

  首次将α-酪蛋白用作有效，简便地制备二氢吡喃并吡咯和螺吡喃并吡咯的有效和环保催化剂。通过一锅，拟五组分缩合反应开发了双（吡唑-5-醇）衍生物，并通过一锅四组分反应制备了目标二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺吡喃并吡唑。这种使用α-酪蛋白的新方法是一种绿色，可回收，无毒且可商购的催化剂，具有以下优点：条件温和，反应时间短，易于后处理，无需柱色谱法且收率高。使其比其他环境合成协议更经济的产品。
• A rapid, efficient, and high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives catalyzed by 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40)
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel

  DOI：10.1007/s11164-014-1896-y

  日期：2015.11

  A fast, green, and efficient method for high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) by one-pot reaction of two equivalents of 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with aryl aldehydes, using 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as an effective and inorganic catalyst is described. The catalyst is inexpensive and readily available and can be recovered conveniently and reused efficiently such that a considerable catalytic activity still could be achieved after the tenth run. Compared to the other methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction times, and mild reaction conditions with an easy work-up.

  描述了一种快速、绿色且高效的方法，通过将两等量的3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮与芳香醛进行一锅反应，以高产率合成4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)，使用十二钨磷酸(H3PW12O40)作为一种有效的无机催化剂。该催化剂价格低廉且易于获得，能够方便地回收并高效重复使用，经过十轮反应后仍能保持相当的催化活性。与其他方法相比，当前的方法具有多个优势，如优异的产率、短反应时间和温和的反应条件，并且后处理简单。