(Z)-3-amino-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RVOTWDZBHMANBS-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.3h， 生成 4-methyl-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从烯胺单锅合成异恶唑：Fe（II）作为2 H-叠氮基中间体扩环的催化剂的应用

  摘要：

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.079
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到(Z)-3-amino-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从烯胺单锅合成异恶唑：Fe（II）作为2 H-叠氮基中间体扩环的催化剂的应用

  摘要：

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.079

文献信息

• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• AURICCHIO S.; PAVA O. V. DE; VERA E., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 116-117
  作者：AURICCHIO S.、 PAVA O. V. DE、 VERA E.

  DOI：——

  日期：——