3-bromo-1-propylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-propylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-1-propyl-1H-pyridin-2-one；3-bromo-1-propylpyridin-2-one
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: JMFYAIKNWLVTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-propylpyridin-2(1H)-one 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-3-ethynyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-2-(4-(2-oxo-1-propyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)benzyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019246403A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019246403A5
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 3-溴-2-羟基吡啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 以33%的产率得到3-bromo-1-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2019246403A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019246403A5

文献信息

• NEW AZACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20120041013A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful as inhibitors of hormone sensitive lipase (HSL) for the treatment of diabetes, metabolic syndrome and obesity.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作激素敏感性脂肪酶（HSL）的抑制剂，用于治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖症。
• [EN] NEW AZACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AZACYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012020035A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Azacyclic compounds
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US08552024B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful as inhibitors of hormone sensitive lipase (HSL) for the treatment of diabetes, metabolic syndrome and obesity.

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2和n如此处所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。该化合物可用作激素敏感性脂肪酶（HSL）的抑制剂，用于治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖症。
• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US11078228B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Mild and Regioselective <i>N</i>-Alkylation of 2-Pyridones in Water
  作者：Xin Hao、Zhongmiao Xu、Hongfu Lu、Xuedong Dai、Ting Yang、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01628

  日期：2015.7.17

  A mild and regioselective N-alkylation reaction of 2-pyridones in water has been developed. Tween 20 (2% w/w) was added to create a micellar system for improved solubility of starting materials, which leads to enhanced reaction rates. The protocol demonstrated a wide substrate scope with good isolated yield's (40-94%) for all of the 24 examples evaluated. High regioselectivity favoring N-alkylation over O-alkylation was observed for benzyl halides (>5:1), primary alkyl halides (>6:1), and bulky and less reactive secondary alkyl halides (>2.4:1).