1-propyl-5-nitro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 5-nitro-1-propyl-1H-indole；1-propyl-5-nitroindole；SGT1630；5-nitro-1-propylindole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OXZPPTMRXPQHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-5-nitro-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (1-propyl-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-5-nitro-1H-indole 在 palladium diacetate 、 水 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-propyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从水中生成氢：在环境条件下使用Diboron试剂进行Pd催化的水还原

  摘要：

  从可再生资源，特别是从水生产氢是一个密集的研究领域，在氢经济中具有深远的意义。提出了一种均相催化方法，该方法是在环境反应条件下，在水与二硼化合物作为还原剂的反应中，由水生产干净的氢气。Pd催化体系在水中稳定，并具有出色的可回收性。羟基类似物（例如醇）与Pd / B 2 Pin 2系统兼容，可有效产生氢气。在钯存在下，B 2 Pin 2 -H 2 O系统是用于烯烃选择性加氢的出色催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02508

文献信息

• Indole ureas as 5 ht receptor antagonist
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05328922A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  A class of compounds identified as N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-(2,3 or 4-pyridyl)ureas, derivatives thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their 5-HT receptor antagonist activity are believed to be of potential use in the treatment of a variety of CNS disorders are described herein.

  本文描述了一类化合物，被鉴定为N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)-(2,3或4-吡啶基)脲及其衍生物，其制备方法，含有相同化合物的药物组合物以及它们的5-HT受体拮抗活性。这些化合物被认为有潜在用途，可用于治疗各种中枢神经系统疾病。
• Substituierte Thiazolidinone, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2141163A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Die Erfindung betrifft Thiazolidinone der allgemeinen Formel ( I ) wobei R1, Q und X in den Ansprüchen definiert sind, deren Herstellung und Verwendung als Inhibitoren der Polo Like Kinase (Plk) zur Behandlung verschiedener Erkrankungen, sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

  本发明涉及通式 ( I ) 的噻唑烷酮化合物 其中 R1、Q 和 X 在权利要求中定义，它们的制备和用作治疗各种疾病的类 polo 激酶（Plk）抑制剂，以及制备它们的中间体。
• 3-Substituted 7-Phenyl-Pyrroloquinolinones Show Potent Cytotoxic Activity in Human Cancer Cell Lines
  作者：Venusia Gasparotto、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1021/jm070534b

  日期：2007.11.1

  A novel series of 3-alkyl-substituted 7-phenyl-3H-pyrrolo[3,2-jlquinolin-9-ones (7-PPyQs) was synthesized with the aim to optimize the cytotoxic activity of recently identified PPyQs, promising inhibitors of tubulin polymerization. All compounds inhibited the growth of 11 human tumor cell lines at submicromolar concentrations as well as two human resistant cancer sublines, A549-T12 and A549-T24. FACS analysis indicated that all compounds caused significant arrest of the A549 cell cycle in G(2)/M phase at 0.1 and 1 mu M and a good correlation between the cytotoxicity IC50 and their ability to block the cell cycle was observed.
• Selective Inhibition of the Periodontal Pathogen <i>Porphyromonas gingivalis</i> by Third-Generation Zafirlukast Derivatives
  作者：Kaitlind C. Howard、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01471

  日期：2022.11.10
• INDOLE UREAS AS 5 HT RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0550507A1

  公开（公告）日：1993-07-14