(3S,3aR,6aS,6R)-ethyl 2-benzyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuro[3,4-d]isoxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6aS,6R)-ethyl 2-benzyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuro[3,4-d]isoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-oxohexahydrofuro[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate；ethyl (3S,3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 559.734
• InChiKey: RFAQHYRQQHNEBC-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aS,6R)-ethyl 2-benzyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuro[3,4-d]isoxazolidine-3-carboxylate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索双环异恶唑烷的化学合成拟糖基砌块的多组分化学

  摘要：

  从手性呋喃酮开始，硝酮-烯烃[3 + 2]环加成反应可用于获得双环异恶唑烷，对此我们报道了一组选择性修饰每个功能位置的反应。这些合成上通用的双环异恶唑烷使我们能够通过多组分化学方法获得复杂的仿糖结构单元，如亚氨基糖。例如，可通过单锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三环异恶唑烷衍生的叠氮半缩醛的一锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三组分反应获得20种胡椒酸衍生物（各种处方药中的重复基序）的文库。值得注意的是，该文库中的特定胡椒酸是通过Ugi反应的独特三环亚氨酸酯副产物水解而获得的。叠氮半缩醛也被转化为氮杂-C-葡萄糖苷亚氨基糖通过史无前例的一锅施陶丁格/氮杂-维蒂希/曼尼希反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01515
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,3aR,6aS,6R)-ethyl 2-benzyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuro[3,4-d]isoxazolidine-3-carboxylate 、 (3S,3aR,6aS,6R)-ethyl 2-benzyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuro[3,4-d]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索双环异恶唑烷的化学合成拟糖基砌块的多组分化学

  摘要：

  从手性呋喃酮开始，硝酮-烯烃[3 + 2]环加成反应可用于获得双环异恶唑烷，对此我们报道了一组选择性修饰每个功能位置的反应。这些合成上通用的双环异恶唑烷使我们能够通过多组分化学方法获得复杂的仿糖结构单元，如亚氨基糖。例如，可通过单锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三环异恶唑烷衍生的叠氮半缩醛的一锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三组分反应获得20种胡椒酸衍生物（各种处方药中的重复基序）的文库。值得注意的是，该文库中的特定胡椒酸是通过Ugi反应的独特三环亚氨酸酯副产物水解而获得的。叠氮半缩醛也被转化为氮杂-C-葡萄糖苷亚氨基糖通过史无前例的一锅施陶丁格/氮杂-维蒂希/曼尼希反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01515

文献信息

• Stereoselectivity of N-benzyl-C-ethoxycarbonyl nitrone cycloaddition to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone and its derivatives
  作者：Vladimír Ondruš、Michal Orság、L'ubor Fišera、Nad'a Prónayová

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00568-2

  日期：1999.8

  Stereoselectivity of the reaction of N-benzyl-C-ethoxycarbonyl nitrone (3) with (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone (2a) and its 5-alkoxy substituted derivatives 2b-f was investigated. The reaction proceeds in a highly face-selective manner, the products 4-6 resulting from approach anti to the hydroxymethyl or alkoxymethyl group of the dipolarophile. The exo-stereoselectivity increases as the size of protective group attached to lactone (2b-f) increases. Endo-exo diastereoselectivity is affected significantly by the solvent. Microwave irradiation strongly accelerates the reaction with little effect on the diastereoselectivity to give the syn adduct 8a in addition to anti cycloadducts 4a-6a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.