O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[[(2R,3aR,6S,6aR)-2-phenyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₈₆H₉₈Cl₃NO₁₈Si
• 分子量: 1568.16
• InChiKey: JNBKBTAZQCMLSW-IWHPFTQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.29
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl 4-O-acetyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-Lrhamnopyranose-(1->3)]-β-D-fucopyranoside 、 O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以62%的产率得到O-triisopropylsilyl (2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-α-L-rhamnopyranoside-(1-2))-4-O-acetyl-(4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1-3))-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009126737A3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-L-rhamnopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3))-(((5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009126737A3