5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(2-Methyl-3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazole-5-thione；5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD11106100
• 分子量: 236.254
• InChiKey: OTTZFHDAUHAGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 1,3-二溴丙烷 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以32%的产率得到3-(2-methyl-3-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 3-aryl-5-(alkyl-thio)-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles derivatives targeting<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Navnath D. Rode、Amol D. Sonawane、Laxman Nawale、Vijay M. Khedkar、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite、Dhiman Sarkar、Rohini R. Joshi

  DOI：10.1111/cbdd.13040

  日期：2017.12

  Furthermore, to rationalize the observed biological activity data and to establish a structural basis for inhibition of M. tuberculosis, the molecular docking study was carried out against a potential target MTB CYP121 which revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that 1,2,4-triazole analogues

  合成了一个新的3-芳基-5-（烷基硫基）-1 H -1,2,4-三唑的小文库，并筛选了在活性和活性条件下针对结核分枝杆菌H 37 Ra菌株和牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌效力。休眠阶段。在合成的文库中，有25种化合物在IC 50范围内显示出有希望的抗结核活性休眠阶段的浓度为0.03-5.88μg/ ml，活性阶段的浓度为0.03-6.96μg/ ml的20种化合物。它们对所有筛选的癌细胞系的毒性较低（> 100μg/ ml），选择性较高（SI => 10），使其成为有趣的化合物，具有潜在的抗分枝杆菌作用。此外，为使观察到的生物学活性数据合理化并建立抑制结核分枝杆菌的结构基础，针对潜在目标MTB CYP121进行了分子对接研究，结果表明这些化合物的结合得分与生物学活性之间存在显着相关性。细胞毒性和体内药代动力学研究表明1,2,4-三唑类似物具有可接受的安全指数，体内稳定性和生物利用度。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazole-3-thione and 1,3,4-oxadiazole-2-thione as antimycobacterial agents
  作者：Amol D. Sonawane、Navnath D. Rode、Laxman Nawale、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1111/cbdd.12939

  日期：2017.8

  Resistance among dormant mycobacteria leading to multidrug‐resistant and extremely drug‐resistant tuberculosis is one of the major threats. Hence, a series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione and 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione derivatives (4a–5c) have been synthesized and screened for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (H37Ra). The triazolethiones 4b and 4v showed high antitubercular activity (both MIC and IC50) against the dormant H37Ra by in vitro and ex vivo. They were shown to have more specificity toward mycobacteria than other Gram‐negative and Gram‐positive pathogenic bacteria. The cytotoxicity was almost insignificant up to 100 μg/ml against THP‐1, A549, and PANC‐1 human cancer cell lines, and solubility was high in aqueous solution, indicating the potential of developing these compounds further as novel therapeutics against tuberculosis infection.
• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的