双(2-氨苯基)二硒 | 63870-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氨苯基)二硒
• 英文名称: bis(2-aminophenyl)diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselanediyldianiline；bis(o-aminophenyl)diselenide；Benzenamine, 2,2'-diselenobis-；2-[(2-aminophenyl)diselanyl]aniline
• CAS: 63870-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 342.161
• InChiKey: CTCGHLVDQKKOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  491.0±55.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,N-T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28A,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/25,R50/53,R33
• 海关编码：
  2921590090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氨苯基)二硒 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-(((diselanediylbis(2,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(methylene))bis(4-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  有机二硒化物的 Janus 面氧化剂和抗氧化剂特征

  摘要：

  迄今为止，有机硒在过氧化物分解和自由基猝灭抗氧化活性方面表现出色。相反，本文采用铜催化方法，由取代的 2-碘苯胺和硒粉制备了一系列 Janus 面的氨基酚二硒化物。随后，与取代的水杨醛缩合得到席夫碱，还原后生成所需的取代的氨基酚二硒化物，收率 72%–88%。通过荧光和紫外-可见光谱方法分析二氯荧光素二乙酸酯（DCFDA）染料和对硝基苯硫酚的氧化反应，研究了合成的氨基酚二硒化物从氧气中产生活性氧（ROS）的情况。此外，密度泛函理论计算和晶体结构分析揭示了Janus面有机硒催化剂中存在的功能胺和羟基位点对分子氧活化的作用，其中NH和酚基通过N-使氧分子靠近催化剂。 H⋯O 和 O-H⋯O 分子间相互作用。此外，这些官能团使以硒为中心的自由基稳定在形成的过渡态中。通过完善的硫醇测定，使用苯硫醇牺牲共还原剂探索了合成的二硒化物作为过氧化氢分解催化剂的抗氧化活性。通过紫外-可见光谱在 516 nm

  DOI：

  10.1039/d1dt01565f
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzeneselenenyl bromide 在 乙醇 、 水 、 一水合肼 作用下， 生成 双(2-氨苯基)二硒
  参考文献：
  名称：

  Behaghel; Mueller, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1540,1546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• A Synthetic Route to 3-(Heteroaryl)-7-hydroxycoumarins Designed for Biosensing Applications
  作者：Benoît Roubinet、Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/ejoc.201403215

  日期：2015.1

  heteroaryl scaffold, leading to cyan-green emitting coumarins that were both water-soluble and strongly fluorescent under physiological conditions. The further extension of this condensation reaction to bis(2-aminophenyl)diselenide enabled the first synthesis of 3-(2-benzoselenazolyl)-7-hydroxycoumarin. The potential utility of these new 7-hydroxycoumarins was demonstrated through the synthesis and spectroscopic

  提出了一种合成 3-(2-苯并咪唑基)-7-羟基香豆素的简单方法，该方法基于 7-乙酰氧基-3-甲酰基香豆素与各种 C-和/或 N-取代的邻苯二胺衍生物的缩合反应。这种不寻常的方法被证明对于将不同的亲水基团（羧酸或磺酸或三甲基烷基铵部分）引入杂芳基支架特别有效，导致发出青绿色的香豆素，在生理条件下既是水溶性的，又是强荧光的。该缩合反应进一步扩展为双（2-氨基苯基）二硒化物，使得首次合成 3-（2-苯并硒唑基）-7-羟基香豆素成为可能。
• Emission color-tunable oxazol(in)yl-substituted excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)-based luminophores
  作者：Dominik Göbel、Pascal Rusch、Daniel Duvinage、Nadja C. Bigall、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d0cc05780k

  日期：——

  Oxazolinyl- and arylchalcogenazolyl-substituted hydroxyfluorenes exhibiting excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) are described as potent and highly modular luminophores. Emission color tuning was achieved by varying the π-expansion and the insertion of different chalcogen atoms.

  具有激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的恶唑啉基和芳基硫属元素唑基取代的羟基芴被描述为有效且高度模块化的发光体。通过改变 π 扩展和不同硫属元素原子的插入来实现发射颜色调整。
• Synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles via domino oxidative cyclization of methyl ketones with bis(2-aminophenyl) diselenide
  作者：Renata A. Balaguez、Eduardo S. Betin、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/c6nj03103j

  日期：——

  A general, practical and simple one-pot synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles was developed by reacting a wide range of 2-arylethane-1,2-diones, generated in situ from commercially available aryl methyl ketones, with bis(2-aminophenyl) diselenide, promoted by Na2S2O5 in DMSO at 100 °C. Comparatively, the reactions were conducted under conventional heating and microwave irradiation. The use of

  通过使从商业上可获得的芳基甲基就地生成的各种范围的2-芳基乙烷-1,2-二酮反应，开发了一种通用，实用，简单的一锅合成2-酰基-苯并[1,3- d ]硒代唑Na 2 S 2 O 5在DMSO中于100°C促进具有双（2-氨基苯基）二硒化物的酮。比较而言，反应在常规加热和微波辐射下进行。在大多数情况下，使用聚焦微波辐射可将反应时间从48 h大大减少到2 h，从而增加了反应产率。尽管如此，2-苯甲酰基苯并[1,3- d选择]硒烯唑与硼氢化钠和丁基溴化镁反应，在温和的反应条件下得到相应的仲醇和叔醇。
• α-Keto Acids as Acylating Agents in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles and Benzoselenazoles
  作者：David B. Lima、Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Diego Alves、Gelson Perin、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.201700648

  日期：2017.7.17

  Herein is reported the first decarboxylative oxidation of α-keto acids promoted by sodium metabisulfite (Na2S2O5) to obtain 2-substituted benzothiazoles and benzoselenazoles. Diaryl disulfides and diselenides were used as chalcogen sources and the desired products were obtained in moderate to excellent yields. This protocol does not require inert atmosphere, transition metals or drastic reaction conditions

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。