2-(p-methoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (p-anisaldehyde)；4-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WTWRKOTVBWXAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 7'-methoxy-3'-(2-oxopropyl)-2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  DTBP 介导的联芳炔酮的级联螺环化和脱芳构化：通过 C(sp3)-H 键官能化轻松获得螺 [5.5] 三烯酮

  摘要：

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100656
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 1,3-disubstituted-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶鎓盐用于芳基溴化物和氯化物的高效钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.064

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylthiolation and Spirocyclization of Alkynes with AgSCF₃: Access to SCF₃-Containing Spiro[5,5]trienones
  作者：Wen-Chao Yang、Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Cai-Yun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02260

  日期：2021.9.3

  efficient strategy for trifluoromethylthiolation and dearomatization of activated alkynes with stable and readily available AgSCF3 has been developed. Reported herein is the unprecedented electrochemical generation of the SCF3 radical in the absence of persulfate for the synthesis of SCF3-containing spiro[5,5]trienones in good yields via a 6-exo-trig radical cyclization.

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• New functionalized<i>N</i>-heterocyclic carbene ligands for arylation of benzaldehydes
  作者：Öznur Doğan、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/jhet.48

  日期：2009.3

  Novel functionalized 1,3-dialkylimidazolinium salts (LHCl) as NHC precursors have been prepared and successfully applied in palladium-catalyzed arylation of benzaldehydes. The ortho position of aromatic aldehydes was directly and selectively arylated with aryl chlorides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAc)2, 1,3-dialkylimidazolinium chlorides (), and Cs2CO3. J. Heterocyclic

  新型的功能化的1,3-二烷基咪唑啉盐（LHCl）作为NHC的前体已被制备，并成功地用于钯催化的苯甲醛芳基化。芳香醛的邻位直接和选择性地与芳基氯芳基化中制备的催化体系的存在下原位（OAC）选自Pd 2，1,3- dialkylimidazolinium氯化物（）和Cs 2 CO 3。J.杂环化​​学。（2009）
• Catalytic Cleavage of Unactivated C(aryl)–P Bonds by Chromium
  作者：Jinghua Tang、Liang Ling、Shuqing Yuan、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04325

  日期：2022.3.4

  We describe here the coupling to transform aryl phosphine derivatives by the cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds with chromium catalysis, allowing us to achieve the reaction with alkyl bromides and arylmagnesium reagents under mild conditions. Mechanistic studies indicate that catalytic cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds is due to the in situ formed reactive Cr, followed by transmetalation

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。
• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>C−H Arylation of Benzaldehydes Using<i>ortho</i>-Sulfinyl Aniline as Transient Auxiliary
  作者：Delong Mu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/asia.201800581

  日期：2018.9.4

  PdII‐catalyzed ortho‐(Csp2)–H arylation reaction of benzaldehydes using a catalytic amount of 2‐(methylsulfinyl)aniline as transient auxiliary was developed. This reaction is compatible with a broad range of benzaldehyde and aryl iodide substrates. Compared with other related reaction systems, an excellent regioselectivity for ortho‐C(sp2)−H bonds over benzylic C(sp3)−H bonds was obtained for orth

  利用催化量的2-（甲基亚磺酰基）苯胺作为过渡助剂，进行了Pd II催化的苯甲醛的邻-（Csp 2）-H芳基化反应。该反应与广泛的苯甲醛和碘代芳基底物相容。与其他相关的反应系统相比，对于邻烷基苯甲醛底物，对邻-C（sp 2）-H键具有优于苄基C（sp 3）-H键的区域选择性。
• K2S2O8-promoted radical trifluoromethylthiolation/spirocyclization for the synthesis of SCF3‑featured spiro[5,5]trienones
  作者：Liu-Yu Shen、Yu Sun、Yu-Qi Wang、Bing Li、Wen-Chao Yang、Peng Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132649

  日期：2022.1

  ynones with stable and readily available AgSCF3 has been developed. The reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety of SCF3-containing spiro [5,5]trienones in good yields.

  已经开发出一种直接有效的三氟甲基硫醇化和联芳基炔酮与稳定且易于获得的 AgSCF 3脱芳构化的策略。该反应在 K 2 S 2 O 8存在下通过 6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，以良好的收率提供了多种含 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。